2,5,7-trimethyl-2-(triethylsilanyloxymethyl)-6-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)indan-1-one | 1236971-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,5,7-trimethyl-2-(triethylsilanyloxymethyl)-6-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)indan-1-one
• 英文别名: 2,5,7-trimethyl-2-triethylsilanyloxymethyl-6-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)indan-1-one；2,5,7-trimethyl-2-(triethylsilyloxymethyl)-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3H-inden-1-one
• CAS: 1236971-13-3
• 化学式: C₃₀H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 518.928
• InChiKey: RQPLPHCDCPFZDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,7-trimethyl-2-(triethylsilanyloxymethyl)-6-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)indan-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到6-(2-Hydroxy-ethyl)-2-hydroxymethyl-2,5,7-trimethyl-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应合成（±）-角蛋白A

  摘要：

  由市售的2-溴-1,3-二甲基苯5实际合成（±）-蝶呤A的总产率为10％。合成过程使用C6-溴茚满酮衍生物3与乙烯基三氟硼酸钾9的Suzuki-Miyaura偶联反应，从而以> 85％的收率提供了相应的乙烯基茚满酮2。通过用LAH还原，用TESCl选择性保护伯醇，用硼氢化-乙烯基氧化，用TIPSCl保护伯醇，将仲醇氧化和用TBAF进行甲硅烷基化，可以将乙烯基茚满酮2进一步修饰为蝶呤A。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.055
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-5,7-dimethylindan-1-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 双氧水 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 2,5,7-trimethyl-2-(triethylsilanyloxymethyl)-6-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应合成（±）-角蛋白A

  摘要：

  由市售的2-溴-1,3-二甲基苯5实际合成（±）-蝶呤A的总产率为10％。合成过程使用C6-溴茚满酮衍生物3与乙烯基三氟硼酸钾9的Suzuki-Miyaura偶联反应，从而以> 85％的收率提供了相应的乙烯基茚满酮2。通过用LAH还原，用TESCl选择性保护伯醇，用硼氢化-乙烯基氧化，用TIPSCl保护伯醇，将仲醇氧化和用TBAF进行甲硅烷基化，可以将乙烯基茚满酮2进一步修饰为蝶呤A。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.055

文献信息

• USE OF PTEROSIN COMPOUNDS FOR TREATING DIABETES AND OBESITY
  申请人：Taipei Medical University

  公开号：EP2389171B1

  公开（公告）日：2016-03-30