butyl 1-benzyl-2-bromo-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate | 872182-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: butyl 1-benzyl-2-bromo-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 872182-64-4
• 化学式: C₂₀H₂₅BrN₂O₄
• 分子量: 437.333
• InChiKey: QVDRTPHIVIUZNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 1-benzyl-2-bromo-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate 、 2-辛基胍 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以27.9%的产率得到1-benzyl-2-bromo-6-(octylamino)-7H-imidazo[4,5-e][1,3]diazepine-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[4,5-e] [1,3]二氮杂-4,8-​​二酮环系统的环扩展（“脂肪”）核碱基类似物的合成及其体外抗乙型和丙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  作为我们的结构-活性关系研究的一部分，我们在这里报告许多含有咪唑[4,5-e] [ 1,3]二氮杂-4,8-​​二酮环系统。其中一种化合物ZP-88通过抑制细胞外病毒体释放的合成（EC（50）= 1.7microM，CC（50）= 286microM，SI = 168）和细胞内HBV表现出良好的针对HBV的活性/毒性复制的中间体（EC（50）= 8.4microM，CC（50）= 286microM，SI = 34）在培养的人类肝母细胞瘤2.2.15细胞中。相比之下，大多数抗HCV的化合物仅具有边缘活性/毒性特征，尽管仍比参考化合物利巴韦林更好。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.015
• 作为产物：
  描述：

  dibutyl 1H-imidazole-4,5-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 butyl 1-benzyl-2-bromo-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[4,5-e] [1,3]二氮杂-4,8-​​二酮环系统的环扩展（“脂肪”）核碱基类似物的合成及其体外抗乙型和丙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  作为我们的结构-活性关系研究的一部分，我们在这里报告许多含有咪唑[4,5-e] [ 1,3]二氮杂-4,8-​​二酮环系统。其中一种化合物ZP-88通过抑制细胞外病毒体释放的合成（EC（50）= 1.7microM，CC（50）= 286microM，SI = 168）和细胞内HBV表现出良好的针对HBV的活性/毒性复制的中间体（EC（50）= 8.4microM，CC（50）= 286microM，SI = 34）在培养的人类肝母细胞瘤2.2.15细胞中。相比之下，大多数抗HCV的化合物仅具有边缘活性/毒性特征，尽管仍比参考化合物利巴韦林更好。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.015