Boc-β³-HTrp-β³-HPhe-β³-HThr(OBn)-β³-HLys(N^ε-2Cl-Z)-OMe | 229639-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-β³-HTrp-β³-HPhe-β³-HThr(OBn)-β³-HLys(N^ε-2Cl-Z)-OMe
• 英文别名: methyl (3S)-7-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-3-[[(3R,4R)-3-[[(3S)-3-[[(3S)-4-(1H-indol-3-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-4-phenylbutanoyl]amino]-4-phenylmethoxypentanoyl]amino]heptanoate
• CAS: 229639-52-5
• 化学式: C₅₅H₆₉ClN₆O₁₀
• 分子量: 1009.64
• InChiKey: WQBQTSBUYNMWPW-ONZHQGSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-β³-HTrp-β³-HPhe-β³-HThr(OBn)-β³-HLys(N^ε-2Cl-Z)-OMe 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 cyclo(β³-HTrp-β³-HPhe-β³-HThr(OBn)-β³-HLys(N^ε-2-Cl-Z))
  参考文献：
  名称：

  环-β-四肽 (β-HPhe-β-HThr-β-HLys-β-HTrp)：合成、甲醇溶液中的 NMR 结构以及对人类生长抑素受体的亲和力

  摘要：

  环（β-HAla）4 的已知固态结构用于模拟环-β-四肽（β-HPhe-β-HThr-β-HLys-β-HTrp）的结构，作为一种前瞻性的生长抑素模拟物。合成开始于 N-保护的天然氨基酸 Boc-Phe-OH、Boc-Trp-OH、Boc-Lys(2-Cl-Z)-OH (2-Cl-Z = o-chlorobenzyloxycarbonyl) 和 Boc- Thr(OBn)-OH (Bn = 苄基)，与相应的 β-氨基酸衍生物同源。并与 β-四肽 Boc-β-HTrp-β-HPhe-β-HThr(OBn)-β-HLys(2-Cl-Z)-OMe 偶联。还制备了 (N-Me)-β-HThr-(N-Me)-β-HPhe 类似物。通过五氟苯基酯的C-和N-末端去保护和环化得到insol。具有受保护的 Thr 和 Lys 侧链的 β-四肽。增溶和脱苄基只能在 LiCl-contg 中进行。THF（产率约

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<16::aid-hlca16>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  Boc-β3-HTrp-β3-HPhe-OH 、 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到Boc-β³-HTrp-β³-HPhe-β³-HThr(OBn)-β³-HLys(N^ε-2Cl-Z)-OMe
  参考文献：
  名称：

  环-β-四肽 (β-HPhe-β-HThr-β-HLys-β-HTrp)：合成、甲醇溶液中的 NMR 结构以及对人类生长抑素受体的亲和力

  摘要：

  环（β-HAla）4 的已知固态结构用于模拟环-β-四肽（β-HPhe-β-HThr-β-HLys-β-HTrp）的结构，作为一种前瞻性的生长抑素模拟物。合成开始于 N-保护的天然氨基酸 Boc-Phe-OH、Boc-Trp-OH、Boc-Lys(2-Cl-Z)-OH (2-Cl-Z = o-chlorobenzyloxycarbonyl) 和 Boc- Thr(OBn)-OH (Bn = 苄基)，与相应的 β-氨基酸衍生物同源。并与 β-四肽 Boc-β-HTrp-β-HPhe-β-HThr(OBn)-β-HLys(2-Cl-Z)-OMe 偶联。还制备了 (N-Me)-β-HThr-(N-Me)-β-HPhe 类似物。通过五氟苯基酯的C-和N-末端去保护和环化得到insol。具有受保护的 Thr 和 Lys 侧链的 β-四肽。增溶和脱苄基只能在 LiCl-contg 中进行。THF（产率约

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<16::aid-hlca16>3.0.co;2-3

文献信息

• The Cyclo-β-Tetrapeptide (β-HPhe-β-HThr-β-HLys-β-HTrp): Synthesis, NMR Structure in Methanol Solution, and Affinity for Human Somatostatin Receptors
  作者：Karl Gademann、Martin Ernst、Dieter Seebach、Daniel Hoyer

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<16::aid-hlca16>3.0.co;2-3

  日期：2000.1.19

  Z)-OMe. The (N-Me)-β-HThr-(N-Me)-β-HPhe analog was also prepd. C- and N-terminal deprotection and cyclization through the pentafluorophenyl ester gave the insol. beta-tetrapeptide with protected Thr and Lys side chains. Solubilization and debenzylation could only be effected in LiCl-contg. THF (ca. 10% yield; with ca. 55% recovery). HPLC Purifn. provided a sample of the title compd., the structure

  环（β-HAla）4 的已知固态结构用于模拟环-β-四肽（β-HPhe-β-HThr-β-HLys-β-HTrp）的结构，作为一种前瞻性的生长抑素模拟物。合成开始于 N-保护的天然氨基酸 Boc-Phe-OH、Boc-Trp-OH、Boc-Lys(2-Cl-Z)-OH (2-Cl-Z = o-chlorobenzyloxycarbonyl) 和 Boc- Thr(OBn)-OH (Bn = 苄基)，与相应的 β-氨基酸衍生物同源。并与 β-四肽 Boc-β-HTrp-β-HPhe-β-HThr(OBn)-β-HLys(2-Cl-Z)-OMe 偶联。还制备了 (N-Me)-β-HThr-(N-Me)-β-HPhe 类似物。通过五氟苯基酯的C-和N-末端去保护和环化得到insol。具有受保护的 Thr 和 Lys 侧链的 β-四肽。增溶和脱苄基只能在 LiCl-contg 中进行。THF（产率约