3-Chloro-2-fluorobut-2-en-4-olide | 276252-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-Chloro-2-fluorobut-2-en-4-olide
• 英文别名: 3-chloro-4-fluoro-2H-furan-5-one
• CAS: 276252-85-8
• 化学式: C₄H₂ClFO₂
• 分子量: 136.51
• InChiKey: CPHQLEOEZLMDAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基膦 、 3-Chloro-2-fluorobut-2-en-4-olide 以 乙醚 为溶剂， 以19%的产率得到Tributyl 4-[3-fluoro-2(5H)-furanonyl]phosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  氟化丁醇化物和丁烯化物。第5部分。3-氯-2-氟-2-丁烯-4-内酯作为tetronic酸类似物的合成和亲核反应。与硬磷亲核试剂共轭添加硬核亲核试剂和乙烯基卤素置换

  摘要：

  从1,2-二溴-1开始，通过六步合成法制备了3-氯-2-氟丁-2-烯-4-酸酐（13）和2-氟丁-2-烯-4-酸酐（14）， 2-二氯-1,2-二氟乙烷（5）。紫外线引发的向乙烯中添加5，得到1,4-二溴-1,2-二氯-1,2-二氟丁烷（6a），很容易将其脱氯化氢成4-溴-3,4-二氯-3,4-二氟丁- 1-烯（7），然后通过氯加成1-溴-1,2,3,4-四氯-1,2-二氟丁烷（10）。发烟硫酸在6a中影响CH 2 -Br键，得到4-溴-3,4-二氯-3,4-二氟丁烷-1-醇（8），而与10带有稳定的CH 2 -Cl端基的反应在三卤甲基上发生，得到2,3,4-三氯-2-氟丁酸（11a）。它的钠盐（11b）在溶液中或以固态形式热循环成2,3-二氯-2-氟丁丹-4-油酸酯（12），然后用叔胺脱氯化氢得到新的丁烯内酯13或用2-氟丁酸二氯脱氯-2-烯-4-丙交酯（14）。硬亲核试剂（如甲醇和哌啶

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00235-3
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-3-fluoro-2-(trimethylsilyloxy)furan 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-Chloro-2-fluorobut-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  氟化丁醇化物和丁烯化物。第5部分。3-氯-2-氟-2-丁烯-4-内酯作为tetronic酸类似物的合成和亲核反应。与硬磷亲核试剂共轭添加硬核亲核试剂和乙烯基卤素置换

  摘要：

  从1,2-二溴-1开始，通过六步合成法制备了3-氯-2-氟丁-2-烯-4-酸酐（13）和2-氟丁-2-烯-4-酸酐（14）， 2-二氯-1,2-二氟乙烷（5）。紫外线引发的向乙烯中添加5，得到1,4-二溴-1,2-二氯-1,2-二氟丁烷（6a），很容易将其脱氯化氢成4-溴-3,4-二氯-3,4-二氟丁- 1-烯（7），然后通过氯加成1-溴-1,2,3,4-四氯-1,2-二氟丁烷（10）。发烟硫酸在6a中影响CH 2 -Br键，得到4-溴-3,4-二氯-3,4-二氟丁烷-1-醇（8），而与10带有稳定的CH 2 -Cl端基的反应在三卤甲基上发生，得到2,3,4-三氯-2-氟丁酸（11a）。它的钠盐（11b）在溶液中或以固态形式热循环成2,3-二氯-2-氟丁丹-4-油酸酯（12），然后用叔胺脱氯化氢得到新的丁烯内酯13或用2-氟丁酸二氯脱氯-2-烯-4-丙交酯（14）。硬亲核试剂（如甲醇和哌啶

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00235-3