(R)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-1-ol | 1224601-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-1-ol
• 英文别名: (4R)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-1-ol
• CAS: 1224601-74-4
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: ZQWBZQYAWIEBAW-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 (R)-3-(methoxymethoxy)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  全合成[2（S）-苯基-丙酰基] -2-哌啶酮-3-（R）-基酯及其非对映异构体的立体选择方法

  摘要：

  [2-苯基-丙酰基] -2-哌啶酮-3（R）-基-酯的异构体的立体选择性全合成已经使用可商购的起始原料如反式肉桂醛和4-戊烯-1-醇来实现。关键步骤是Steglich条件，用于两个关键中间体的酯化。一锅中在斯托丁格反应条件下将叠氮化物还原为胺并伴随分子内酰胺化反应，得到目标化合物。但是，总的合成表明，对于报道的天然产物而言，结构上的修改是必要的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.014
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((4-(methoxymethoxy)-hex-5-enyloxy)methyl)benzene 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(R)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the phytotoxic stagonolides A and B

  摘要：

  The chemo-enzymatic and covergent synthesis of stagonolide B and the synthesis of stagonolide A, a phytotoxic 10-membered lactone have been achieved starting from D-ribose with overall yields of 25% and 8.7%, respectively. The synthesis contained simple steps in developing three centers' key intermediates, namely the enzymatic (Novozyme-435) resolution of a propargylic alcohol followed by macrolactonization and RCM. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.010

文献信息

• ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20160272609A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention discloses organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolide compounds in high yield with >99% ee. Further, the present invention disclose cost effective, improved organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolides compounds from non-chiral, cheap, easily available raw materials.

  本发明揭示了一种有机催化过程，用于高产率地不对称合成高对映选择性的十内酯化合物，其对映体纯度>99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、廉价、易得原料合成高对映选择性的十内酯化合物。
• US9809566B2
  申请人：——

  公开号：US9809566B2

  公开（公告）日：2017-11-07