(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(4-ethylbenzyl)-1H-indol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1404307-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(4-ethylbenzyl)-1H-indol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[(4-ethylphenyl)methyl]indol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1404307-39-6
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₉
• 分子量: 565.62
• InChiKey: XAVKNLFIVDHXLK-PXPWAULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(4-ethylbenzyl)-1H-indol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3-(4-ethylbenzyl)-1H-indol-1-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  3取代的N-糖苷吲哚的高效合成，可用作钠依赖性葡萄糖转运蛋白抑制剂

  摘要：

  描述了两种N-糖苷吲哚1和2的实用合成方法，已确定它们是高效的钠依赖性葡萄糖转运蛋白（SGLT）抑制剂。合成过程的重点包括选择性和定量的Vilsmeier酰化反应和高产率的Grignard偶联反应。已开发的化学方法已用于制备两种单独的SGLT抑制剂1和2，无需进行色谱分析即可用于临床评估。

  DOI：

  10.1021/op3001355
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯甲酰氯 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(4-ethylbenzyl)-1H-indol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  3取代的N-糖苷吲哚的高效合成，可用作钠依赖性葡萄糖转运蛋白抑制剂

  摘要：

  描述了两种N-糖苷吲哚1和2的实用合成方法，已确定它们是高效的钠依赖性葡萄糖转运蛋白（SGLT）抑制剂。合成过程的重点包括选择性和定量的Vilsmeier酰化反应和高产率的Grignard偶联反应。已开发的化学方法已用于制备两种单独的SGLT抑制剂1和2，无需进行色谱分析即可用于临床评估。

  DOI：

  10.1021/op3001355

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT-2
  申请人：Wells Kenneth M.

  公开号：US20140206858A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型的制备具有抑制肠道或肾脏中存在的钠依赖性葡萄糖转运体（SGLT）活性的化合物的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITTORS OF SGLT-2
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP2712360B1

  公开（公告）日：2017-04-12
• US9522931B2
  申请人：——

  公开号：US9522931B2

  公开（公告）日：2016-12-20