ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside | 1616559-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1616559-32-0
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 375.403
• InChiKey: IMXKEJXTNCXKBL-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  136.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside 、 4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2′,2′,2′-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以78%的产率得到4-methoxyphenyl (2-deoxy-2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2′,2′,2′-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  链球菌dysgalactiae 2023多糖四糖重复单元的氨基氧基衍生物的PS A1结合疫苗的合成。

  摘要：

  首次报道了从牛乳腺炎性痢疾链球菌2023细胞膜中分离出的富含鼠李糖多糖的四糖重复单元的四糖重复单元的氨基氧基衍生物的高效立体控制合成。利用立体选择性和收敛性[2 + 2]糖基化策略（包括二糖施密特供体和囊状鼠李糖二糖受体）完成了合成。合成氨氧基四糖通过生理上稳定的肟键与来自脆弱拟杆菌（Bacteroides fragilis ATCC 25285 / NCTC 9343）的T细胞刺激性免疫原PS A1偶联，从而提供了第一个基于半合成细菌的免疫反应性构建体，以抗痢疾链球菌为靶标。 2023年，合成的四糖以19个步骤组装，总产率约为5.0％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00195
• 作为产物：
  描述：

  (乙基硫代)三甲基硅烷 、 2-叠氮-D-半乳糖四乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 75.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Zwitterionic 1,1′-Glycosylphosphodiester: A Partial Structure of Galactosamine-Modified Francisella Lipid A

  摘要：

  Synthesis of a "double glycosidic" phosphodiester comprising anomeric centers of two 2-amino-2-deoxy-sugars is reported. The carbohydrate epitope of Francisella lipid A modified with alpha-D-galactosamine at the anomerically linked phosphate has been stereoselectively prepared and coupled to maleimide-activated bovine serum albumin via an amide-linked thiol-terminated spacer group. H-Phosphonate and phosphoramidite approaches have been explored for the coupling of 4,6-DTBS-2-azido-protected GalN lactol and peracetylated spacer-equipped reducing beta GlcN(1 -> 6)GlcN disaccharide via phosphodiester linkage. Deprotection conditions preserving the integrity of the labile glycosidic zwitterionic phosphodiester were elaborated.

  DOI：

  10.1021/ol501639c