3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-fluorobenzene | 113984-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-fluorobenzene
• 英文别名: 2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-fluorobenzene；tert-butyl-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-fluorophenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 113984-75-1
• 化学式: C₁₈H₃₃FO₂Si₂
• 分子量: 356.628
• InChiKey: CFRYQGYAXLMFTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-fluorobenzene 在 manganese(IV) oxide 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 仲丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-fluoro-5,7-bis(phenylmethoxy)-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基色胺的自氧化机制：位置4和/或6处氟取代的影响。

  摘要：

  从4-开始合成5,7-二羟基色胺（5,7-DHT）的类似物，即4-氟-，6-氟-和4,6-二氟-5,7-DHT（30a-c）。氟苯酚（7a），4-氟苯甲醇（12）和2,4-二氟苯酚（7b）。叔丁基二甲基甲硅烷氧基官能团的阻断作用使经由芳基锂中间体的区域特异性羟基化和甲酰基化成为邻位氟基成为可能，并使起始原料转化为关键中间体，即3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基） ）-2-氟-，4-氟-和2,4-二氟苯甲醛（分别为11a，b和19）。将后者一步转化为相应的苄氧基苯甲醛，分别通过叠氮苯乙烯21a-c从中合成吲哚-2-羧酸酯22a-c。由22a-c产生的吲哚-2-羧醛（24a-c）在两个步骤中脱羰，分别得到2，3-未取代的吲哚25a-c。经由相应的吲哚-3-乙腈在25a-c的C-3上引入氨乙基侧链，然后进行脱苄基作用，生成羟色胺，分别以其肌酸酐硫酸盐30a-c的形式分离出来。循环伏安研究表明，像5

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2939
• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苯氧基)(二甲基)(2-甲基-2-丙基)硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基色胺的自氧化机制：位置4和/或6处氟取代的影响。

  摘要：

  从4-开始合成5,7-二羟基色胺（5,7-DHT）的类似物，即4-氟-，6-氟-和4,6-二氟-5,7-DHT（30a-c）。氟苯酚（7a），4-氟苯甲醇（12）和2,4-二氟苯酚（7b）。叔丁基二甲基甲硅烷氧基官能团的阻断作用使经由芳基锂中间体的区域特异性羟基化和甲酰基化成为邻位氟基成为可能，并使起始原料转化为关键中间体，即3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基） ）-2-氟-，4-氟-和2,4-二氟苯甲醛（分别为11a，b和19）。将后者一步转化为相应的苄氧基苯甲醛，分别通过叠氮苯乙烯21a-c从中合成吲哚-2-羧酸酯22a-c。由22a-c产生的吲哚-2-羧醛（24a-c）在两个步骤中脱羰，分别得到2，3-未取代的吲哚25a-c。经由相应的吲哚-3-乙腈在25a-c的C-3上引入氨乙基侧链，然后进行脱苄基作用，生成羟色胺，分别以其肌酸酐硫酸盐30a-c的形式分离出来。循环伏安研究表明，像5

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2939

文献信息

• Dose-dependent antithrombotic activity of an orally active tissue factor/factor VIIa inhibitor without concomitant enhancement of bleeding propensity
  作者：Katrin Groebke Zbinden、David W. Banner、Kurt Hilpert、Jacques Himber、Thierry Lavé、Markus A. Riederer、Martin Stahl、Thomas B. Tschopp、Ulrike Obst-Sander

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.042

  日期：2006.8

  The discovery of a highly potent and selective tissue factor/factor VIIa inhibitor is described. Upon oral administration of its double prodrug in the guinea pig, a dose-dependent antithrombotic effect is observed in an established model of arterial thrombosis without prolonging bleeding time. The pharmacodynamic properties of this selective inhibitor are compared to the behaviour of a mixed factor VIIa/factor Xa inhibitor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• tert-Butyldimethylsilyl ethers of phenols: Their one-step conversion to benzyl or methyl ethers and utility in regioselective ortho lithiation
  作者：Achintya K. Sinhababu、Masami Kawase、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95560-6

  日期：——
• KAWASE, MASAMI;SINHABABU, ACHINTYA K.;BORCHARDT, RONALD T., CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2939-2946
  作者：KAWASE, MASAMI、SINHABABU, ACHINTYA K.、BORCHARDT, RONALD T.

  DOI：——

  日期：——
• SINHABABU, ACHINTYA K.;KAWASE, MASAMI;BORCHARDT, RONALD T., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 36, 4139-4142
  作者：SINHABABU, ACHINTYA K.、KAWASE, MASAMI、BORCHARDT, RONALD T.

  DOI：——

  日期：——