2-(4-octyloxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1206159-45-6

• 英文名称: 2-(4-octyloxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4-octyloxyphenylboronic acid pinacol ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(octyloxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-octoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1206159-45-6
• 化学式: C₂₀H₃₃BO₃
• 分子量: 332.291
• InChiKey: RQGLTCAKEHBPKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-octyloxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 2-二乙氨基乙硫醇 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-hydroxy-7-octyloxy-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  芴酮咪唑鎓盐作为新型德弗里斯材料

  摘要：

  在离子液晶 (ILC) 中，电光器件所需的倾斜中间相（例如 SmC）非常罕见。我们报告了一个设计概念，它引发了 SmC 阶段并在 ILC 中启用了类似 de Vries 的行为。为此，我们合成并表征了 ILC 衍生物ImR(On,Ym)X库，该库由含有烷氧基或硫醚侧链的刚性中央芴酮核心组成，并通过柔性间隔物连接到咪唑头基团。通过差示扫描量热法(DSC)、偏光显微镜(POM)和X射线衍射(XRD)研究了介晶性质。近晶层间距d的温度相关测量通过小角 X 射线散射 (SAXS) 和 POM 的光学倾斜角表明 ILC ImR(On,Ym)X经历 SmA-SmC 相变，最大层收缩值在 0.4% 和 2.1% 之间。对于Im(O12,S14)Br ，在降低的温度T - T AC = -10 K 下计算的最低降低因子R为 0.2 。电子密度计算表明双层结构。此外，与温度相关的发射研究表明，自组装对这些 ILC

  DOI：

  10.1039/d0ra04650g
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-octyloxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  寡聚亚苯基的平面化形成的可溶性石墨烯纳米带

  摘要：

  报道了基于溶液的化学合成方法，合成了两个具有扶手椅边缘的石墨烯纳米带。合成了前体低聚亚苯基分子，并将其进行氧化环脱氢，以提供目标分子G-1和G-2。这些分子在有机溶剂中具有良好的溶解性，并且在平面化后在其吸收边（最大185 nm）和最大发射量（最大125 nm）中显示出大的红移。纤维结构是通过柱状π-π堆积自组装分子而形成的。这样的分子组装体对于各种应用可能是有用的。

  DOI：

  10.1002/chem.201604778

文献信息

• Controlling Mirror Symmetry Breaking and Network Formation in Liquid Crystalline Cubic, Isotropic Liquid and Crystalline Phases of Benzil‐Based Polycatenars
  作者：Tino Reppe、Silvio Poppe、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.202002869

  日期：2020.12.4

  capable of forming a wide variety of helically twisted network structures in the liquid, the liquid crystalline (LC) and the crystalline state. Single polar substituents at the apex of tricatenar molecules support the formation of the achiral (racemic) cubic double network phase with Ia d symmetry and relatively small twist along the networks. The combination of an alkyl chain with fluorine substitution

  由非手性分子组成的系统中手性的自发发展对于不对称合成、手性超结构和材料的新途径以及理解生命前手性出现的机制非常重要。本文表明，4,4'-二苯基苯偶酰单元是一种通用的瞬时手性弯曲结构单元，用于设计多链（多链）棒状分子，能够在液体中形成各种螺旋扭曲的网络结构、液晶（LC）和结晶态。三链分子顶端的单极性取代基支持非手性（外消旋）立方双网络相的形成，该双网络相具有Ia d对称性和沿网络的相对较小的扭曲。烷基链与氟取代的组合导致具有I 23 空间群的均匀手性三重网络相，此外还提供镜面对称破缺液体。用 Cl 或 Br 代替 F 进一步增加了扭曲，导致短节距双螺旋Ia d相，这又是非手性的。分析了结构变化对网络结构的影响，无论是导致非手性相还是手性聚集体。
• 2,6-Dibromogallates as a new building block for controlling π-stacking, network formation and mirror symmetry breaking
  作者：Ohjin Kwon、Xiaoqian Cai、Azhar Saeed、Feng Liu、Silvio Poppe、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/d1cc01922h

  日期：——

  Achiral multi-chain (polycatenar) compounds based on the 2,7-diphenyl substituted [1]benzothieno[3,2-b]benzothiophene (BTBT) unit and a 2,6-dibromo-3,4,5-trialkoxybenzoate end group lead to materials forming bicontinuous cubic liquid crystalline phases with helical network structures over wide temperature ranges.

  基于 2,7-二苯基取代的 [1] 苯并噻吩并 [3,2- b ] 苯并噻吩 (BTBT) 单元和 2,6-二溴-3,4,5-三烷氧基苯甲酸酯端基的非手性多链（多链）化合物导致材料在很宽的温度范围内形成具有螺旋网络结构的双连续立方液晶相。
• Metallomesogens based on platinum(ii) complexes: synthesis, luminescence and polarized emission
  作者：Yafei Wang、Yu Liu、Jian Luo、Hongrui Qi、Xiaoshuang Li、Meijun Nin、Ming Liu、Danyan Shi、Weiguo Zhu、Yong Cao

  DOI：10.1039/c0dt01515f

  日期：——

  Two series of heteroleptic cyclometalated platinum(II) complexes [(CnOppy)Pt(acac) and (CnOFppy)Pt(acac)] have been prepared. Their liquid-crystal and optophysical properties were studied, in which CnOppy is 2-(4-alkoxyphenyl)-5-(alkoxymethyl)pyridine and CnOFppy is 2-(3-fluoro-4-alkoxyphenyl)-5-(alkoxymethyl)pyridine. Only the heteroleptic cyclometalated platinum(II) complexes (n = 12 and 16) exhibited enantiotropic mesophase transitions with smectic (Sm) structure. Intense polarized luminescence with a maximum peak at 532 nm and a polarization ratio as high as 10.5 were obtained in an aligned polyimide film under opto-excitation at room temperature. This research work provides a simple approach to realize high-efficiency polarized emission by heteroleptic cyclometalated platinum(II) complexes.

  已制备两系列杂配位环金属化铂(II)络合物[(CnOppy)Pt(acac) 和 (CnOFppy)Pt(acac)]。研究了它们的液晶和光物理性质，其中CnOppy是2-(4-烷氧基苯基)-5-(烷氧基甲基)吡啶，CnOFppy是2-(3-氟-4-烷氧基苯基)-5-(烷氧基甲基)吡啶。仅有杂配位环金属化铂(II)络合物（n = 12和16）表现出具层状（Sm）结构的外消旋相变。在常温下，在对齐的聚酰亚胺薄膜中，经过光激发获得了最大峰值为532 nm且极化比高达10.5的强极化发光。该研究工作提供了一种通过杂配位环金属化铂(II)络合物实现高效率极化发射的简单方法。
• A Strategy of “Self-Isolated Enhanced Emission” to Achieve Highly Emissive Dual-State Emission for Organic Luminescent Materials
  作者：Yanzi Xu、Lin Ren、Dongfeng Dang、Ying Zhi、Xiaochi Wang、Lingjie Meng

  DOI：10.1002/chem.201802201

  日期：2018.7.20

  developed organic luminescent materials (OLMs) usually exhibit poor luminescent performance in aggregated solid states compared with their well‐dissolved solution states, making it a tough goal to achieve the highly emissive dual‐state emission. To overcome this limitation, a “self‐isolated enhanced emission” (SIEE) strategy through flexible alkyl chains to suppress the emission‐quenched π–π stacking

  当前，与良好溶解的溶液状态相比，常用的有机发光材料（OLM）通常在聚集的固态下表现出较差的发光性能，这是实现高发射双态发射的艰巨目标。为了克服这一局限性，本文提出了一种通过柔性烷基链抑制固体中发射猝灭的π-π堆积的“自隔离增强发射”（SIEE）策略，并基于该指南，以光致发光量子产率获得了显着的发射效率。使用SIEE构造的DBBT-C8，可实现高达99.72％的溶液溶解度和77.46％的固态溶液，然后将其成功用于固态显示和数据加密。
• Synthesis, characterization, and structure-property investigation of conformationally rigid regioisomers of poly(<i>p</i>-phenylene ethynylene)s
  作者：Choong Ping Sen、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1002/pola.28255

  日期：2016.11.15

  A series of rigid poly(p‐phenylene ethynylene)s (PPE1–PPE4) with biphenyl‐ (M1–M3) and phenyl‐ (M4) side groups is prepared from appropriately functionalized monomers. Herein, the solution and solid state absorption studies show the polymers have adopted twisted and rigid conformations, as supported by deep HOMO energy levels (−5.76 to −5.81 eV). The absorption maxima of PPE1–PPE3 are shifted to shorter

  一系列刚性聚（p亚苯基亚乙炔基）S（PPE1 - PPE4）与联苯（M1-M3）和苯基- （M4）侧基是从适当官能化的单体制备的。在此，溶液和固态吸收研究表明，在高HOMO能级（-5.76至-5.81 eV）的支持下，聚合物采用了扭曲和刚性构型。的最大吸收PPE1-PPE3被移位到更短的波长（λ最大 = 375-381纳米）相比线性聚为（p-亚苯基亚乙炔基）（446 nm），表示非平面构象。使用扫描电子显微镜检查聚合物自组装成纤维的过程。在具有短苯基侧基的PPE4中未观察到纤维，这表明侧链的刚性，位置和尺寸之间的相互作用对形成纤维具有重要作用。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，3652-3662