O-(Methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-(2-6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-1,3,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose | 94537-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(Methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-(2-6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-1,3,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose
• CAS: 94537-66-3
• 化学式: C₅₂H₆₄N₂O₃₀
• 分子量: 1197.08
• InChiKey: LFQKSFKJNSHBOA-AXFJHGBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  401.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(Methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-(2-6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-1,3,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到O-(Methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-(2-6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-3,6-di-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosylbromid
  参考文献：
  名称：

  合成烯类N-乙酰神经氨酸盐-合成氢嵌段。Kupplung zum N-乙酰神经氨酸半透明糖蜜三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸

  摘要：

  摘要获得了由N-乙酰神经氨酸和乳糖胺组成的三糖合成嵌段，该嵌段可与其他糖单元进行一般偶联反应。O-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-甲基-O-乙酰基-3,5-二脱氧-α-和-β-d-甘油-d-半乳清-2-壬基吡喃二磺酸酯）-（2→ 6）-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-1,3,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖被用作糖基供体。在三甲基甲硅烷基三氟甲基磺酸盐的存在下，通过与在OH-2处代表糖基受体的未取代的d-甘露糖衍生物反应，将两种化合物转化为四糖。除去保护基团得到O-（5-乙酰氨基-3，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90670-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 O-(Methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-(2-6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-1-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到O-(Methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-(2-6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-1,3,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成烯类N-乙酰神经氨酸盐-合成氢嵌段。Kupplung zum N-乙酰神经氨酸半透明糖蜜三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸

  摘要：

  摘要获得了由N-乙酰神经氨酸和乳糖胺组成的三糖合成嵌段，该嵌段可与其他糖单元进行一般偶联反应。O-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-甲基-O-乙酰基-3,5-二脱氧-α-和-β-d-甘油-d-半乳清-2-壬基吡喃二磺酸酯）-（2→ 6）-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-1,3,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖被用作糖基供体。在三甲基甲硅烷基三氟甲基磺酸盐的存在下，通过与在OH-2处代表糖基受体的未取代的d-甘露糖衍生物反应，将两种化合物转化为四糖。除去保护基团得到O-（5-乙酰氨基-3，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90670-0