2-(4-methoxy-phenylamino)-3-methyl-4-oxo-3-phenyl-butyric acid ethyl ester | 741677-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenylamino)-3-methyl-4-oxo-3-phenyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: (2S,3S)-ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-3-formyl-3-phenylbutanoate
• CAS: 741677-22-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: NGWPTOXSGXEUQC-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-phenylamino)-3-methyl-4-oxo-3-phenyl-butyric acid ethyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-methoxy-phenylamino)-2-methyl-2-phenyl-succinic acid 4-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的与支链醛供体的曼尼希反应，不对称合成季α-，β-氨基酸和β-内酰胺。

  摘要：

  [反应：见正文] N-PMP保护的α-亚氨基乙醛酸乙醛酸酯与各种α，α-二取代醛的L-脯氨酸催化的直接不对称曼尼希反应可提供具有优异收率和对映选择性的季β-甲酰基α-氨基酸衍生物。曼尼希产物被进一步转化为相应的季α-和β-氨基酸和β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol049248+
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydrogen sulfate 、 苏氨酸叔丁酯 、 磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.03h， 生成 2-(4-methoxy-phenylamino)-3-methyl-4-oxo-3-phenyl-butyric acid ethyl ester 、 2-(4-methoxy-phenylamino)-3-methyl-4-oxo-3-phenyl-butyric acid ethyl ester 、 2-(4-methoxy-phenylamino)-3-methyl-4-oxo-3-phenyl-butyric acid ethyl ester 、 2-(4-methoxy-phenylamino)-3-methyl-4-oxo-3-phenyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非共价双功能有机催化剂：强大的工具，用于连续的第四-第三系立体生碳的形成，范围和对映选择性的起源

  摘要：

  依靠商业上可买到的催化剂构件的组装，已经实现了具有无与伦比的底物多样性的高度立体控制的季碳（所有碳取代的）形成。例如，三组分催化剂体系的原位组装允许将α-支链醛加成到硝基烯烃或马来酰亚胺亲电试剂中（Michael产品），而将α-支链醛加成可以得到曼尼希反应产物。观察到非常高的收率，在18个实例中，有15个实例的96-99％ee被观察到。使用外消旋的α-支链醛，可以通过高效的原位动态动力学拆分在高非对映异构体和对映体过量（八个实例）中形成两个连续的（四级-三级）立体中心，尤其是解决了已知的马来酰亚胺亲电试剂的缺点。该方法具有实用价值，仅需要1.2当量的醛，每种催化剂组分的负载量为5.0 mol％，例如O- t Bu- L-苏氨酸（O- t Bu- L- Thr），磺酰胺，DMAP或O-吨BU-大号-Thr，KOH，和室温下的反应。作为亮点，乙基异戊醛（7公开了添加），提供迄今已知的最拥挤的含

  DOI：

  10.1002/chem.201103005