(E)-3-(3-Chloro-1,1,2,2,3,3-hexafluoro-propyl)-2-[1-hydroxy-eth-(Z)-ylidene]-5-oxo-hex-3-enoic acid methyl ester | 180059-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-(3-Chloro-1,1,2,2,3,3-hexafluoro-propyl)-2-[1-hydroxy-eth-(Z)-ylidene]-5-oxo-hex-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,2Z)-3-(3-chloro-1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl)-2-(1-hydroxyethylidene)-5-oxohex-3-enoate
• CAS: 180059-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₁ClF₆O₄
• 分子量: 368.66
• InChiKey: ZRWJFIIYBIMFBQ-MTCKZIEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-Chloro-1,1,2,2,3,3-hexafluoro-propyl)-2-[1-hydroxy-eth-(Z)-ylidene]-5-oxo-hex-3-enoic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-(3-Chloro-1,1,2,2,3,3-hexafluoro-propyl)-2,6-dimethyl-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Active Methylene Compounds with α-Fluoroalkyl Ketones or Esters: A Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethylpyridines and meta-Trifluoromethylphenols

  摘要：

  δ-氟烷基酮 1 或δ-氟烷基乙酸乙酯 2 与乙酰乙酸甲酯 (3)、乙酰丙酮 (4) 和丙二酸二乙酯 (5) 等活性亚甲基化合物反应，生成含不饱和氟烷基的 1、5-二羰基化合物 6，从中可方便地合成多烷基取代的 4-三氟甲基吡啶 7、4-三氟甲基吡啶-2(1H)-酮 8 和偏三氟甲基苯酚 9。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4393
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 7-Chloro-4,4,5,5,6,6,7,7-octafluoro-heptan-2-one 在 sodium carbonate 作用下， 生成 (E)-3-(3-Chloro-1,1,2,2,3,3-hexafluoro-propyl)-2-[1-hydroxy-eth-(Z)-ylidene]-5-oxo-hex-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Active Methylene Compounds with α-Fluoroalkyl Ketones or Esters: A Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethylpyridines and meta-Trifluoromethylphenols

  摘要：

  δ-氟烷基酮 1 或δ-氟烷基乙酸乙酯 2 与乙酰乙酸甲酯 (3)、乙酰丙酮 (4) 和丙二酸二乙酯 (5) 等活性亚甲基化合物反应，生成含不饱和氟烷基的 1、5-二羰基化合物 6，从中可方便地合成多烷基取代的 4-三氟甲基吡啶 7、4-三氟甲基吡啶-2(1H)-酮 8 和偏三氟甲基苯酚 9。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4393

文献信息

• Aromatic annelation. II. An efficient synthesis of meta-fluoroalkyl phenols
  作者：Hui-Ping Guan、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03407-0

  日期：1996.5

  An efficient synthesis of polysubstituted meta-fluoroalkyl phenols through an intramolecular aldol condensation of certain fluoroalkyl-containing 1,5-dicarbonyl compounds is described.

  描述了通过某些含氟代烷基的1，5-二羰基化合物的分子内羟醛缩合有效合成多取代的间氟代烷基酚。