3-(2-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole | 1233238-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(2-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1233238-16-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: FTAMPEJSPZGPDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(3-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  3,5-Diaryl-1H-pyrazole as a molecular scaffold for the synthesis of apoptosis-inducing agents

  摘要：

  The scaffold of 3,5-diaryl-1H-pyrazole was selected as a molecular template to synthesize novel growth-inhibitory agents in the present study. Our findings suggested that analogs bearing electron-withdrawing groups on one ring while electron-donating groups on another reveal significant activities. In particular, 26 bearing a 1,1'-biphenyl moiety displayed the most potent activity against OVCA, SW620, H460 and AGS cells with GI(50) values of 0.67, 0.89, 0.73 and 0.79 mu M, respectively. The mechanistic study revealed that 26-mediated apoptosis-inducing effect on OVCA cells was, in part, attributed to the inhibition of protein kinase B/Akt activity, accompanied by the mitochondrial apoptotic pathway through the activation of caspase-9, caspase-3, as well as the cleavage of protein poly(ADP-ribose) polymerase ( PARP) and DNA fragmentation. Further structure-activity relationship study employed by Comparative Molecular Field Analysis (CoMFA) was carried out with q(2) and R(2) values of 0.671 and 0.846, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.016
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 、 4-methyl-N'-[(4-nitrophenyl)methylidene]benzene-1-sulfonohydrazide 在 copper(II) ferrite 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  碱促进CuFe2O4催化一锅法合成3,5-二芳基-1H-吡唑

  摘要：

  3,5-diaryl-1 H -pyrazoles 的可用合成方案通常需要较长的反应时间。在此，我们报告了一种 CuFe 2 O 4催化合成方法，该方法从芳香醛和末端炔烃的甲苯磺酰腙开始，在显着缩短的时间内提供产品。在该反应条件下，甲苯磺酰腙原位生成重氮化合物，然后与末端炔烃发生[3 + 2]环加成反应，然后进行[1,3]-H变换，得到最终产物，分离产率为72%~85%。磁性CuFe 2 O 4纳米颗粒在反应完成后可以很容易地回收，并且可以重复使用至第五个循环，而不会显着降低其催化活性。该方法的操作简单性以及各种官能团的耐受性以及CuFe 2 O 4纳米颗粒的易于回收和高度可重复使用性使得该程序成为合成3,5-二芳基-1 H-吡唑的实用且方便的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.4393

文献信息

• DNA METHYLATION INHIBITORS
  申请人：Chen Ching-Shih

  公开号：US20120157465A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  A number of DNA methylation inhibitors are described. The DNA methylation inhibitors were identified using a two-component enhanced green fluorescent protein reporter system to screen a compound library containing procainamide derivatives. The DNA methylation inhibitors can be used for cancer therapy and prevention.
• US8546397B2
  申请人：——

  公开号：US8546397B2

  公开（公告）日：2013-10-01
• [EN] DNA METHYLATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTHYLATION DE L'ADN
  申请人：UNIV OHIO STATE RES FOUND

  公开号：WO2012087889A2

  公开（公告）日：2012-06-28

  A number of DNA methylation inhibitors are described. The DNA methylation inhibitors were identified using a two-component enhanced green fluorescent protein reporter system to screen a compound library containing procainamide derivatives. The DNA methylation inhibitors can be used for cancer therapy and prevention.