4-chloro-6-(phenylethynyl)quinoline | 766557-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-(phenylethynyl)quinoline
• 英文别名: 4-Chloro-6-(2-phenylethynyl)quinoline
• CAS: 766557-83-9
• 化学式: C₁₇H₁₀ClN
• 分子量: 263.726
• InChiKey: UMHYNKBQVCULMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  426.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 4-chloro-6-(phenylethynyl)quinoline 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-(4-Methoxy-phenyl)-6-phenylethynyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  The chemoselective alkynylation of dihaloquinolines by the Sonogashira—Hagihara reaction

  摘要：

  Conditions for the regioselective Sonogashira-Hagihara alkynylation of 4-chloro-6-iodo(bromo)quinolines were found and 6-alkynyl-4-chloroquinolines were obtained in 90-100% yields.

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000024849.57521.49
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-氯喹啉 、 苯乙炔 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到4-chloro-6-(phenylethynyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  The chemoselective alkynylation of dihaloquinolines by the Sonogashira—Hagihara reaction

  摘要：

  Conditions for the regioselective Sonogashira-Hagihara alkynylation of 4-chloro-6-iodo(bromo)quinolines were found and 6-alkynyl-4-chloroquinolines were obtained in 90-100% yields.

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000024849.57521.49