2,6-Dimethoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 129715-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-Dimethoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,6-dimethoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129715-13-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₁₂
• 分子量: 484.457
• InChiKey: AIUONZJXEYHLCK-VOFPXKNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2,6-dimethoxyphenyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  葡萄中浓烟衍生的挥发性酚的糖基化，这是葡萄接触丛林大火烟雾的后果

  摘要：

  借助高效液相色谱-串联质谱法（HPLC-MS / MS），研究了受烟熏影响的葡萄以及由此产生的霞多丽和赤霞珠葡萄酒中的烟源挥发性酚糖苷的存在。所研究的所有挥发性酚（苯酚，p - ，米- ，和ö-甲酚，甲基愈创木酚，丁香酚和甲基丁香酚）在烟熏葡萄中被检测为糖基化代谢产物，其检测方式与以前报道的愈创木酚相似。与未吸烟的对照葡萄和葡萄酒相比，在烟熏葡萄和葡萄酒中发现的这些酚类苷含量显着升高。霞多丽从葡萄中提取这些糖苷的比例估计为78％，赤霞珠为67％。酸水解后，葡萄（50％）和葡萄酒（92％）中的这些酚类糖苷大部分消失了，但通过气相色谱-质谱法（GC-MS）测定的挥发性酚的浓度低于预期。就葡萄酒而言，苯酚，甲酚，愈创木酚，

  DOI：

  10.1021/jf103045t
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2,6-Dimethoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient β-Glucosylation of the Acidic Hydroxyl Groups, Phenol and Carboxylic Acid, with an Peracetylated Glucosyl Fluoride Using a Combination of BF₃ · Et₂O and DTBMP as a Promoter

  摘要：

  建立了BF3·Et2O与DTBMP组合作为高效促进剂，用于使用乙酰化的糖基氟化物（2）进行苯酚和羧酸的β-糖基化反应。这种新方法实现了极高的产率和β-选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-12529

文献信息

• Yamaguchi, Masahiko; Horiguchi, Akira; Fukuda, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1079 - 1082
  作者：Yamaguchi, Masahiko、Horiguchi, Akira、Fukuda, Akira、Minami, Toru

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Vancomycin from the Aglycon
  作者：Christopher Thompson、Min Ge、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja983504u

  日期：1999.2.1

  Vancomycin-resistant bacterial strains pose a serious threat to human health. Efforts to overcome vancomycin resistance by modifying the natural product have shown that the carbohydrates help modulate biological activity. To explore the mechanisms by which the carbohydrates function, it would be useful to have access to vancomycin derivatives containing different disaccharides. We now describe the synthesis of vancomycin from a readily available protected aglycon. This chemistry lays the groundwork for wide-ranging investigations of the roles of the carbohydrates in the biological activity of vancomycin. Moreover, in developing methods to glycosylate vancomcyin, we have extended the utility of the sulfoxide glycosylation reaction considerably by making it possible to use unhindered esters as neighboring groups. The chemistry we describe may also have implications for how to improve some other glycosylation methods.
• YAMAGUCHI, MASAHIKO;HORIGUCHI, AKIRA;FUKUDA, AKIRA;MINAMI, TORU, J. CHEM. SOC. PT 1 PERKIN TRANS. 1,(1990) N, C. 1079-1082
  作者：YAMAGUCHI, MASAHIKO、HORIGUCHI, AKIRA、FUKUDA, AKIRA、MINAMI, TORU

  DOI：——

  日期：——