1,3,4,6-tetra-O-methyl-D-mannitol | 39706-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-methyl-D-mannitol
• CAS: 39706-20-2
• 化学式: C₁₀H₂₂O₆
• 分子量: 238.281
• InChiKey: UHKDJUDNTKJFHL-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-methyl-D-mannitol 在 镍 水 、 氢气 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 244.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Vicinal Diamines via Aza-Michael Addition to Nitroalkenes

  摘要：

  (-)-(2S,3R,4R,5S)-1-氨基-3,4-二甲氧基-2,5-双(甲氧基甲基)的氮杂类似迈克尔加成不对称合成受保护的1,2-二胺4描述了吡咯烷 (ADMP) 转化为硝基烯烃 1 的总收率良好且对映体过量 (ee = 93-96%)。该助剂构成氨的新型手性等价物，并在雷尼镍的还原性 N-N 键断裂下被去除，这也还原了硝基。绝对构型通过核磁共振波谱方法和旋光测定法测定。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4411
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di-O-benzyl-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-methyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Vicinal Diamines via Aza-Michael Addition to Nitroalkenes

  摘要：

  (-)-(2S,3R,4R,5S)-1-氨基-3,4-二甲氧基-2,5-双(甲氧基甲基)的氮杂类似迈克尔加成不对称合成受保护的1,2-二胺4描述了吡咯烷 (ADMP) 转化为硝基烯烃 1 的总收率良好且对映体过量 (ee = 93-96%)。该助剂构成氨的新型手性等价物，并在雷尼镍的还原性 N-N 键断裂下被去除，这也还原了硝基。绝对构型通过核磁共振波谱方法和旋光测定法测定。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4411

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Carbohydrate–Derived Annulated Cyclopentadienes and of a Ferrocene
  作者：Christoph Widauer、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1080/00397919808005930

  日期：1998.2

  Abstract 1,3,4,6-Tetra-O-methyl-D-mannitol (3) was synthesized on a large scale in five steps from D-mannitol. Its dimesylate 4 reacted with cyclopentadienyl-sodium to the spiro[4,4]nona-1,3-diene 5. Thermolysis of 5 at 180° gave a mixture of the three tetrahydroindenes 6a/6b/6c which were transformed into the ferrocene 7. The structure of 7 was established by X-ray analysis.

  摘要 1,3,4,6-四-O-甲基-D-甘露醇(3)是由D-甘露醇分五步大规模合成的。其二甲磺酸酯 4 与环戊二烯基钠反应生成螺 [4,4] 壬基 1,3-二烯 5。5 在 180° 下热解得到三种四氢茚6a/6b/6c 的混合物，它们转化为二茂铁 7 . 7的结构是通过X射线分析建立的。