2-[[5-(chloromethyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]propanedinitrile | 59435-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[[5-(chloromethyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 59435-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃
• 分子量: 219.673
• InChiKey: DGTCHVNGKPTGLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二乙基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 、 2-[[5-(chloromethyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]propanedinitrile 以 溶剂黄146 为溶剂， 以94%的产率得到5-[5-(2,2-Dicyano-vinyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An improved approach to 5'-unsubstituted 5-formyldipyrromethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a030
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲基-1H-吡咯-2-羧醛 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[[5-(chloromethyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  带有光学标记的叶绿素模型的合成

  摘要：

  叶绿素源自植物叶绿素的分解，是一种无环四吡咯，具有母体大环的特征环 E。很少有合成研究涉及这一新兴天然产物类别的成员，目前此类天然产物的数量已超过 70 种。南缘结构的先前合成依赖于 Knoevenagel 和 Nazarov 反应来构建带有环状环 E 的二吡咯甲烷。在这里，合成已扩展到包含环 E 以及附加的二氰基乙烯基单元的线性四吡咯。后者作为光学标记，在 400 nm 附近具有清晰可观察的吸收，使所有化合物呈黄色、橙色或红色，从而有利于分离和反应监测。用 DC 半体（带有 9-乙氧羰基的偕二甲基取代的二氢二吡林-1-甲醛）和 AB 半体（在 8 位配备有 β-酮酯和在 8 位配备有二氰乙烯基基团的二吡咯甲烷）进行 Knoevenagel 缩合。 1 位）。所得的丙烯酮被酯和二氰基乙烯基基团阻断，以阻止各自吡咯末端的反应。随后的 Yb(OTf) 3 催化的纳扎罗夫反应伴随着意外的质子重排，得到了分离的叶绿素

  DOI：

  10.1039/d4nj01533a

文献信息

• PAINE III J. B.; WOODWARD R. B.; DOLPHIN D., J. ORG, CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 17, 2826-2835
  作者：PAINE III J. B.、 WOODWARD R. B.、 DOLPHIN D.

  DOI：——

  日期：——