2-(2-Amino-3-carbamoyl-5,7a-dihydro-7a-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-indol-4-yl)-2-butendicarbonsaeuredimethylester | 145274-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Amino-3-carbamoyl-5,7a-dihydro-7a-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-indol-4-yl)-2-butendicarbonsaeuredimethylester
• CAS: 145274-50-6
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₆
• 分子量: 423.425
• InChiKey: RBBVNXRHYMPXES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  142.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Amino-3-carbamoyl-5,7a-dihydro-7a-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-indol-4-yl)-2-butendicarbonsaeuredimethylester 以19%的产率得到1-Carbamoyl-3a,7-dihydro-2-imino-3a-methyl-7-oxo-1-phenyl-2H-pyrano<3,2-e>indol
  参考文献：
  名称：

  对一类新化合物的化学反应性的贡献

  摘要：

  研究具有细胞抑制活性的 5-吲哚酮衍生物的化学反应性，以了解它们在生物系统中的行为。二烯酮 - 苯酚重排的尝试失败；1b 的芳构化导致苯酚衍生物 3α。用 NaOH 水溶液水解吲哚酮 1a、b 导致酯皂化（4a、b）。在浓度。H 2 SO 4 获得酸酰胺5a、b、d。铵盐6a、b、d在乙醇HCl中形成。1a 到 8 的酰化揭示了环内 N 原子作为亲核中心。强亲电子试剂如苯甲醛加到 4 位的 1b，弱亲电子试剂如乙炔二甲酸二甲酯 (ADC) 仅在腈皂化后反应 (5b, d) 形成 11 和 12。亲核试剂如水、乙醇、正丙胺加到Δ6 双键形成 14-16。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250904
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-5,7a-dihydro-7a-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-indol-3-carbonsaeureamid 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到2-(2-Amino-3-carbamoyl-5,7a-dihydro-7a-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-indol-4-yl)-2-butendicarbonsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  对一类新化合物的化学反应性的贡献

  摘要：

  研究具有细胞抑制活性的 5-吲哚酮衍生物的化学反应性，以了解它们在生物系统中的行为。二烯酮 - 苯酚重排的尝试失败；1b 的芳构化导致苯酚衍生物 3α。用 NaOH 水溶液水解吲哚酮 1a、b 导致酯皂化（4a、b）。在浓度。H 2 SO 4 获得酸酰胺5a、b、d。铵盐6a、b、d在乙醇HCl中形成。1a 到 8 的酰化揭示了环内 N 原子作为亲核中心。强亲电子试剂如苯甲醛加到 4 位的 1b，弱亲电子试剂如乙炔二甲酸二甲酯 (ADC) 仅在腈皂化后反应 (5b, d) 形成 11 和 12。亲核试剂如水、乙醇、正丙胺加到Δ6 双键形成 14-16。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250904