3,5-dimethoxy-2-(p-tolyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 1268820-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-2-(p-tolyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2,6-dimethoxy-3-(4-methylphenyl)-1,4-benzoquinone
• CAS: 1268820-30-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: GHMIFSQEZYEVTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 、 4-甲苯硼酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 ferric sulfate heptahydrate 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到3,5-dimethoxy-2-(p-tolyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化苯酚的氧化酰化反应生成丙烯酸化醌：芹菜素，Sarcodoninε，Leucomelone和Betulinan A的形式合成

  摘要：

  生物学和药物相关芳基化醌（奎恩基-Ar）已经合成经由直接Ç  H的各种使用芳基硼酸的酚芳基化。在这种操作简单而有效的方法中采用了一种廉价，环保的铁催化剂，硫酸铁，Fe 2（SO 4）3。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301084

文献信息

• Practical C−H Functionalization of Quinones with Boronic Acids
  作者：Yuta Fujiwara、Victoriano Domingo、Ian B. Seiple、Ryan Gianatassio、Matthew Del Bel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja111152z

  日期：2011.3.16

  quinones with several boronic acids has been developed. This scalable reaction proceeds readily at room temperature in an open flask using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of a persulfate co-oxidant. The scope with respect to quinones is broad, with a variety of alkyl- and arylboronic acids undergoing efficient cross-coupling. The mechanism is presumed to proceed through

  已经开发了多种硼酸对多种醌的直接官能化。这种可扩展的反应在室温下在开放烧瓶中使用廉价试剂很容易进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。醌的范围很广，各种烷基和芳基硼酸都可以进行有效的交叉偶联。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。该方法已应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。