ethyl 4-oxo-2,9-diphenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,6-diene-6-carboxylate | 1361329-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-2,9-diphenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,6-diene-6-carboxylate
• CAS: 1361329-65-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄
• 分子量: 361.397
• InChiKey: QOWFJBCFUQRJOA-HTAPYJJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 (11aR)-(+)-5,6,10,11,12,13-hexahydro-5-phenyl-4H-diindeno[7,1-cd:1,7-ef]phosphocin 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 4-oxo-2,9-diphenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,6-diene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化与亚烷基a内酯的烯丙酸酯的不对称[3 + 2]环构，构建相邻的螺四元和三元立体中心。

  摘要：

  已开发出一种新型的轴向手性螺膦催化的亚烷基氮杂内酯与各种烯丙基酯的高度区域，非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应，可在温和条件下以中等至优异的收率提供相应的官能化螺环产物。这些螺环产物作为被掩盖的氨基酸可以容易地转化为天冬氨酸类似物。

  DOI：

  10.1039/c2cc17709a

文献信息

• Enantioselective One-Pot Synthesis of α-Amino Esters by a Phosphine-Catalyzed [3+2]-Cycloaddition Reaction
  作者：Marianne Steurer、Kim L. Jensen、Dennis Worgull、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201103502

  日期：2012.1.2

  Phosphines go one‐pot: The one‐pot synthesis of cyclic α‐amino esters from azlactones and allenes by a phosphine‐catalyzed [3+2]‐cycloaddition reaction followed by a ring opening of the azlactone moiety is presented. The products are isolated as single regioisomers in good overall yields and high enantioselectivities (up to 95 % ee). The possibility for easy modifications of the obtained products was

  膦一锅法：提出了通过膦催化的[3+2]环加成反应，然后二氢唑酮部分开环，从二氢唑酮和丙二烯一锅法合成环状α-氨基酯。产物以单一区域异构体的形式分离出来，具有良好的总产率和高对映选择性（高达 95% ee）。通过合成氨基酸和α-羟基-β-酮酯证明了对所得产品进行简单修饰的可能性。