ethyl (1aα,1bα,6aα)-1a,1b,3,4,6,6a-hexahydro-6-oxo-2H-oxireno<4.5>cyclopenta<1.2-b>pyridine-2-carboxylate | 95019-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl (1aα,1bα,6aα)-1a,1b,3,4,6,6a-hexahydro-6-oxo-2H-oxireno<4.5>cyclopenta<1.2-b>pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1aα,1bα,6aα)-1a,1b,3,4,6,6a-hexahydro-6-oxo-2H-oxireno[4.5]cyclopenta[1.2-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 95019-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: FIZIMMOFYQYUTB-QNSHHTMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  59.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1aα,1bα,6aα)-1a,1b,3,4,6,6a-hexahydro-6-oxo-2H-oxireno<4.5>cyclopenta<1.2-b>pyridine-2-carboxylate 在 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 racemic streptazolin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4'β,4'aα,6'α,7'aα)-6'-bromohexahydro-4'-hydroxyspiro<1,3-dioxolane-2,5'-5'H-<1>pyrindine>-1'(2'H)-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 3,5-dinitroperbenzoic acid 、 phosphorus pentoxide 、 dipyridine chromium trioxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 ethyl (1aα,1bα,6aα)-1a,1b,3,4,6,6a-hexahydro-6-oxo-2H-oxireno<4.5>cyclopenta<1.2-b>pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a036

文献信息

• Total synthesis of streptazolin - an application of the aza-analogue of the ferrier rearrangement
  作者：Alan P. Kozikowski、Pyeong Uk Park

  DOI：10.1021/ja00292a054

  日期：1985.3