6-thiocyanato-9-phenyl-9H-purine | 190263-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-thiocyanato-9-phenyl-9H-purine
• 英文别名: (9-Phenylpurin-6-yl) thiocyanate
• CAS: 190263-13-9
• 化学式: C₁₂H₇N₅S
• 分子量: 253.287
• InChiKey: UKLYZJVSWXTNDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 6-thiocyanato-9-phenyl-9H-purine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到6-(p-toluenesulfonyl)-9-phenyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Cyanations. I. Synthesis of Thiocyanatoheteroarenes and Tosylheteroarenes from Mercaptoheteroarenes Using p-Toluenesulfonyl Cyanide

  摘要：

  Mercaptoheteroarenes (1) underwent electrophilic cyanation with p-toluenesulfonyl cyanide (TsCN) in THF in the presence of NaH to give the corresponding thiocyanatoheteroarenes (2) in moderate to good yields. In DMF, tosylheteroarenes (4) were formed by substitution with p-toluenesulfinate ion through thiocyanatoheteroarenes (2).

  DOI：

  10.3987/com-97-7740
• 作为产物：
  描述：

  1,9-dihydro-9-phenyl-6H-purine-6-thione 在 4-甲苯磺酰氰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到6-thiocyanato-9-phenyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Cyanations. I. Synthesis of Thiocyanatoheteroarenes and Tosylheteroarenes from Mercaptoheteroarenes Using p-Toluenesulfonyl Cyanide

  摘要：

  Mercaptoheteroarenes (1) underwent electrophilic cyanation with p-toluenesulfonyl cyanide (TsCN) in THF in the presence of NaH to give the corresponding thiocyanatoheteroarenes (2) in moderate to good yields. In DMF, tosylheteroarenes (4) were formed by substitution with p-toluenesulfinate ion through thiocyanatoheteroarenes (2).

  DOI：

  10.3987/com-97-7740