N-(5,7-dichloro-2-methyl-quinolin-8-yl)-4-fluorobenzenesulfonamide | 1034623-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5,7-dichloro-2-methyl-quinolin-8-yl)-4-fluorobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(5,7-dichloro-2-methylquinolin-8-yl)-4-fluorobenzenesulfonamide
• CAS: 1034623-22-7
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂FN₂O₂S
• 分子量: 385.246
• InChiKey: BNBSJEVSEUELOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5,7-dichloro-2-methyl-quinolin-8-yl)-4-fluorobenzenesulfonamide 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到N-(5,7-dichloro-2-formylquinolin-8-yl)-4-fluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对8取代的喹啉进行无金属，区域选择性，远程C–H卤化的通用方法†

  摘要：

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c7sc04107a
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-N-(2-methylquinolin-8-yl)benzenesulfonamide 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到N-(5,7-dichloro-2-methyl-quinolin-8-yl)-4-fluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对8取代的喹啉进行无金属，区域选择性，远程C–H卤化的通用方法†

  摘要：

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c7sc04107a

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE DERIVATIVES AS ANTIAMYLOIDOGENEIC AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME AGENTS NON-AMYLOÏDOGÉNIQUES
  申请人：PRANA BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2008074068A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The present invention relates to heterocyclic compounds, processes for their preparation and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment, amelioration and/or prophylaxis of conditions caused by or associated with unbalanced metal levels and/or oxidative stress, such as neurological conditions and cellular proliferative disorders, for example Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease or brain cancer or tumours.
  [FR] La présente invention concerne des composés hétérocycliques, leur méthodes de préparation et leur utilisation comme agents pharmaceutiques ou vétérinaires, en particulier pour le traitement, l'amélioration et/ou la prophylaxie d'états causés par ou associés à des taux de métal non équilibrés et/ou au stress oxydant, tels que des états neurologiques et des troubles liés à la prolifération de cellules, notamment la maladie d'Alzheimer, la maladie de Parkinson, la chorée de Huntington ou le cancer du cerveau ou des tumeurs cérébrales.