[(2S,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((R)-3-{(2S,3R,6R)-6-[(S)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid | 637012-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((R)-3-{(2S,3R,6R)-6-[(S)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid
• CAS: 637012-26-1
• 化学式: C₃₀H₅₆O₉Si
• 分子量: 588.855
• InChiKey: NHYOREYBEDJKSR-LPLCMDMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  112.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((R)-3-{(2S,3R,6R)-6-[(S)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇a：合成及相关研究。

  摘要：

  据报道具有生物活性的海洋天然产物白藜芦醇酯A的全合成。采用会聚策略，允许大环内酯部分的快速组装。我们方法的关键步骤包括：非对映选择性地向（R）-异亚丙基甘油醛中添加炔属锌锌；对映选择性铜（I）氟化的羟醛醇将TMS-二壬酸酯添加至巴豆醛中；以及形成2,6-反式-硒介导的分子内环化作用取代四氢吡喃。此外，在大内酯化反应中观察到的显着溶剂作用表明氢键作用起关键作用。记录了一条通往合成关键中间体的改进途径。

  DOI：

  10.1021/jo034964v
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-(1S,6R,7S,9R)-7-acetoxy-10-[(2S,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethoxycarbonylmethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-9-hydroxy-6-methyl-dec-2-enyl ester 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2S,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((R)-3-{(2S,3R,6R)-6-[(S)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇a：合成及相关研究。

  摘要：

  据报道具有生物活性的海洋天然产物白藜芦醇酯A的全合成。采用会聚策略，允许大环内酯部分的快速组装。我们方法的关键步骤包括：非对映选择性地向（R）-异亚丙基甘油醛中添加炔属锌锌；对映选择性铜（I）氟化的羟醛醇将TMS-二壬酸酯添加至巴豆醛中；以及形成2,6-反式-硒介导的分子内环化作用取代四氢吡喃。此外，在大内酯化反应中观察到的显着溶剂作用表明氢键作用起关键作用。记录了一条通往合成关键中间体的改进途径。

  DOI：

  10.1021/jo034964v