(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)boronic acid | 1632142-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)boronic acid
• CAS: 1632142-54-1
• 化学式: C₉H₁₃BO₄
• 分子量: 196.011
• InChiKey: KHCCFHFBGHWYME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)boronic acid 在 2-氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 磷酸二苯酯 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三乙胺 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2-咪唑烷亚基 、 (1R,4R)-2,5-二苯基二环[2.2.2]辛-2,5-二烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 159.66h， 生成 7,8-dimethoxyerogorgiaene
  参考文献：
  名称：

  通过环戊酮的催化 CC 活化来不对称全合成二萜和倍半萜。

  摘要：

  为了展示催化 CC 活化对张力较小的底物的合成效用，这里描述了天然产物 (-)-microthecaline A、(-)-leubehanol、(+)-pseudopteroxodium、(+)- 的集体和简明合成。 seco-pseudopteroxilla、pseudopterosin AF 和 GJ 苷元以及 (+)-heritinin。这些合成的关键步骤涉及 Rh 催化的 3-芳基环戊酮的 CC/CH 活化级联，这提供了一种快速且对映选择性的途径来获取这些天然产物中存在的多取代四氢萘核心。其他重要特征包括 1) 在 (-)-微壳碱 A 合成中对四氢萘酮底物进行直接 CH 胺化，2) 使用磷酸来提高 CC 活化反应中有问题的环戊酮底物的效率和区域选择性，以及 3)通过烯丙基环脱氢偶联将沙鲁坦直接转化为两性双萜。

  DOI：

  10.1002/anie.201915821
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基甲苯 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环戊酮的催化 CC 活化来不对称全合成二萜和倍半萜。

  摘要：

  为了展示催化 CC 活化对张力较小的底物的合成效用，这里描述了天然产物 (-)-microthecaline A、(-)-leubehanol、(+)-pseudopteroxodium、(+)- 的集体和简明合成。 seco-pseudopteroxilla、pseudopterosin AF 和 GJ 苷元以及 (+)-heritinin。这些合成的关键步骤涉及 Rh 催化的 3-芳基环戊酮的 CC/CH 活化级联，这提供了一种快速且对映选择性的途径来获取这些天然产物中存在的多取代四氢萘核心。其他重要特征包括 1) 在 (-)-微壳碱 A 合成中对四氢萘酮底物进行直接 CH 胺化，2) 使用磷酸来提高 CC 活化反应中有问题的环戊酮底物的效率和区域选择性，以及 3)通过烯丙基环脱氢偶联将沙鲁坦直接转化为两性双萜。

  DOI：

  10.1002/anie.201915821

文献信息

• Total Synthesis of (–)-HM-3 and (–)-HM-4 Utilizing a Palladium-Catalyzed Addition of an Arylboronic Acid to an Allenic Alcohol Followed by Eschenmoser–Claisen Rearrangement
  作者：Masahiro Yoshida、Tomoyo Kasai、Tomotaka Mizuguchi、Kosuke Namba

  DOI：10.1055/s-0033-1341059

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of (–)-HM-3 and (–)-HM-4, aromatic sesquiterpenes isolated from the phytopathogenic fungus Helicobasidium mompa, has been achieved. Highlight of the synthesis is an enantiospecific construction of the quaternary carbon stereocenter utilizing a palladium-catalyzed addition of arylboronic acid to the allenic alcohol followed by Eschenmoser–Claisen rearrangement.

  从植物病原真菌 Helicobasidium mompa 中分离出的芳香倍半萜 (-)-HM-3 和 (-)-HM-4 的首次不对称全合成已经实现。该合成的亮点是利用钯催化将芳基硼酸加成到丙二烯醇中，然后进行 Eschenmoser-Claisen 重排，构建了季碳立体中心的对映特异性结构。