2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-6-allyloxy-4-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 253336-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-6-allyloxy-4-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-3)[pivaloyl(-6)]Gal(b)-O-allyl；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 253336-86-6
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₁₅
• 分子量: 633.647
• InChiKey: JHAUPSMNEBKNFI-LHXGWQNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-6-allyloxy-4-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-allyloxy-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成具有Galbeta1,3GlcNacbeta1,3Galbeta-O-烯丙基主链的两个单硫酸化三糖。

  摘要：

  合成了GlcNAcbeta（1-> 3）Gal连接的二糖7，作为使用BF3 x Et2O促进的恶唑啉3作为糖基供体构建目标单硫酸三糖1和2的关键构件。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00507-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aR)-2-甲基-5alpha-(乙酰氧基甲基)-6beta,7alpha-二乙酰氧基-3Aalpha,6,7,7Aalpha-四氢-5H-吡喃并[3,2-d]恶唑 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-6-allyloxy-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-6-allyloxy-4-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成具有Galbeta1,3GlcNacbeta1,3Galbeta-O-烯丙基主链的两个单硫酸化三糖。

  摘要：

  合成了GlcNAcbeta（1-> 3）Gal连接的二糖7，作为使用BF3 x Et2O促进的恶唑啉3作为糖基供体构建目标单硫酸三糖1和2的关键构件。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00507-7