1-(4-methoxylphenyl)-2-butyl-2,3-allenol | 865762-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(4-methoxylphenyl)-2-butyl-2,3-allenol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-butyl-2,3-butadiene-1-ol；2-butyl-1-(4-methoxylphenyl)buta-2,3-dien-1-ol；2-butyl-1-(4'-methoxyphenyl)-2,3-butadien-1-ol
• CAS: 865762-67-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: OLZQFSSNSMUMSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxylphenyl)-2-butyl-2,3-allenol 在 silver tetrafluoroborate 、 C₁₈H₁₇AuClP 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 3-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-4,9-dihydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  2,3-烯丙醇与吲哚的[4C + 2C]反应中的咔唑

  摘要：

  一种温和而有效的方法，使用容易获得的1-芳基-2,3-烯醇和未保护的N吲哚，Au +催化的环化和芳构化，以提供具有优异选择性的最终[4C + 2C]产品咔唑4，被报道。该反应显示出优异的区域选择性，并使NH单元不受保护地进行反应。已经提出了涉及螺多环中间体的机理，并且还证明了其合成应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201604317
• 作为产物：
  描述：

  1-溴庚-2-炔 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以45%的产率得到1-(4-methoxylphenyl)-2-butyl-2,3-allenol
  参考文献：
  名称：

  2,3-烯丙醇与亲电子卤素试剂的亲电子相互作用研究：2,5-二氢呋喃，3-卤-3-烯酮或2-卤-2-烯基酮的选择性合成

  摘要：

  伯2,3-烯丙醇与碘（I 2）的反应可制得2,5-二氢呋喃，易得的1-芳基或1-甲基取代的2,3-烯丙醇与溴（Br 2），N-溴代琥珀酰亚胺（ NBS），I 2或N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）形成了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛和2-卤代-2-烯基酮，具有良好的选择性，并通过X +与N的顺序亲电相互作用获得了良好的收率丙二烯部分，1，2-芳基或1，2-质子移位和H +消除过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800088

文献信息

• Studies on Cu(I)-catalyzed synthesis of simple 3-substituted 1,2-allenes and optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols
  作者：Jing Li、Chao Zhou、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.061

  日期：2009.5

  methyl ethers, which would react with primary alkyl Grignard reagents under the catalysis of CuBr to afford 3-substituted 1,2-allenes or 2-substituted secondary 2,3-allenols, respectively. The reaction may be applied to the synthesis of optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols with up to >99% ee without any protection to the free hydroxyl group in the starting 4-hydroxy-2-alkynyl methyl

  用n -BuLi和MOMCl顺序处理末端炔烃或炔丙基醇，得到相应的炔丙基甲基醚，在CuBr的催化下，它们可以与伯烷基格氏试剂反应，得到3-取代的1,2-丙烯或2-取代的仲2,3-烯醇分别。该反应可用于合成具有高达> 99％ee的旋光性2-取代的2,3-二级烯醇，而对起始4-羟基-2-炔基甲基醚中的游离羟基没有任何保护。
• Efficient two-step synthesis of 3-halo-3-enals or 2-halo-2-alkenyl ketones from propargylic bromides via a unique cationic 1,2-aryl or proton shift in electrophilic addition reaction of 2,3-allenols with X+
  作者：Chunling Fu、Jing Li、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b508069j

  日期：——

  The reaction of readily available 1-substituted 2,3-allenols with Br2, NBS, or I2 afforded the not-easily-available but synthetically useful 3-halo-3-alkenals or 2-halo-2-alkenyl ketones in good yields via a sequential electrophilic interaction of X+ with the allene moiety , a 1,2-aryl or proton shift, and a H+-elimination process; the structures of the products were established by X-ray diffraction

  易于获得的1取代的2，3-烯醇与Br2，NBS或I2的反应产生了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛或2-卤代-2-烯基酮，产率很高X +与丙二烯部分的顺序亲电相互作用，1,2-芳基或质子移位以及H +消除过程; 通过X射线衍射研究确定了产物的结构。
• 多取代咔唑类化合物及其合成方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106588749B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开一种多取代咔唑类化合物及其简洁的合成方法，即通过吲哚类化合物与2,3‑联烯醇反应得到3位联烯基取代的吲哚类化合物，再进一步发生环化反应和氧化反应，高选择性地合成多取代咔唑类化合物的合成方法。本发明方法操作简单，原料和试剂易得，反应具有高选择性，官能团兼容性较好，能同时引入多个取代基，产物易分离纯化，并且无需使用保护基，可直接得到多取代咔唑类化合物，适用于合成各种多取代咔唑类化合物。本发明还公开了多取代咔唑类化合物在制备调解GLP‑1分泌的药物中的用途。
• Asymmetric semipinacol rearrangement of 2,3-allenols with N-bromo-1,8-naphthalimide
  作者：Binjie Guo、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c4cc00767k

  日期：——

  A method using quinidine and optically active binol-derived phosphoric acid as a cocatalyst to catalyze the asymmetric semipinacol rearrangement of 2,3-allenols forming optically active 3-bromo-3-enals that contain an all-carbon quaternary stereocenter has been developed. After some further treatments, the products with practical enantiomeric purity could be prepared.

  本研究开发了一种方法，利用奎尼丁和光学活性双酚衍生磷酸作为协同催化剂，催化 2,3- 烯醇的不对称半频哪醇重排反应，形成光学活性 3-溴-3-烯醛，其中含有一个全碳季基立体中心。经过进一步处理后，可以制备出具有实际对映体纯度的产品。