3-dibromoacetylindole | 115666-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-dibromoacetylindole
• 英文别名: 2,2-dibromo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone；2,2-dibromo-1-indol-3-yl-ethanone；2,2-Dibrom-1-indol-3-yl-aethanon；2,2-Dibromo-1-(3-indolyl)ethanone
• CAS: 115666-49-4
• 化学式: C₁₀H₇Br₂NO
• 分子量: 316.98
• InChiKey: XPYBQVKNBVBPIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dibromoacetylindole 、 indolyl-3-a-oxothioacetamide 以 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1H-indol-3-yl[4-(1H-indol-3-yl)thiazole-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIS-INDOLE ALKALOIDS FOR USE IN THE TREATMENT OF INFECTIONS
  [FR] ALCALOÏDES BIS-INDOLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS

  摘要：

  本申请描述了公式I和II的双吲哚生物碱及其在治疗细菌感染（如金黄色葡萄球菌（MRSA）感染）中的药用组合物：其中X1是：其中X2是：

  公开号：

  WO2016023106A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(dichloroacetyl)indole 在 甲醇 、 水 、 potassium bromide 作用下， 生成 3-dibromoacetylindole
  参考文献：
  名称：

  Sanna, Rendiconti del Seminario della Facolta di Scienze dell'Universita di Cagliari, 1934, vol. 4, p. 28,29,30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three-Component Coupling–Oxidative Amidation–Heterocycloannulation: Synthesis of the Indole Alkaloids Hamacanthin A and trans-2,5-Bis(3′-Indolyl)piperazine
  作者：U. Syam Kumar、A. Srinivasan、Shyamapada Banerjee、Sharad Pachore

  DOI：10.1055/s-0036-1588961

  日期：——

  Concise and highly convergent syntheses of antifungal marine bis(indole) alkaloids, hamacanthin A and trans-2,5-bis(3′-indolyl)piperazine is described. The total synthesis of hamacanthin A is ­accomplished via the oxidative amidation–chemoselective heterocycloannulation of 2,2-dibromo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone with 1-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-diamine. The reduction of desbromo hamacanthin with aluminum

  描述了抗真菌海洋双（吲哚）生物碱、hamacanthin A 和反式-2,5-双（3'-吲哚基）哌嗪的简洁和高度收敛的合成。hamacanthin A 的全合成是通过 2,2-dibromo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone 与 1-(1H-indol-3-yl)ethane-1 的氧化酰胺化-化学选择性杂环环化完成的， 2-二胺。用硼氢化铝还原 desbromo hamacanthin 得到生物碱反式-2,5-双（3'-吲哚基）哌嗪。还开发了两种新颖且方便的合成吲哚基-1,2-二氨基乙烷的方案，产率中等至良好。
• BRAEKMAN, J. C.;DALOZE, D.;STOLLER, C., BULL. SOC. CHIM. BELG., 96,(1987) N 10, 809-812
  作者：BRAEKMAN, J. C.、DALOZE, D.、STOLLER, C.

  DOI：——

  日期：——