3-hydroxy-1-methyl-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one | 1374781-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• CAS: 1374781-72-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: ODLIVEBAPNQZGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one 在 对甲苯磺酸 、 2-(4-methoxyphenyl)-benzothiazoline 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.08h， 以99%的产率得到N-methyl-3-(5-methylindolyl)-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-吲哚基氧吲哚的无金属氢转移还原：一种合成3,3'-联吲哚-2-酮的新方法†

  摘要：

  在此，报道了一种合成3,3'-联吲哚-2-酮的新方法。从3-羟基-3-吲哚基吲哚开始的一步策略已成功完成了转化。反应在温和的条件下平稳进行，适用于广泛的底物。在此过程中，使用布朗斯台德酸作为催化剂，苯并噻唑啉作为氢源，以良好至极好的收率（≥99％）获得了许多产品。

  DOI：

  10.1039/c8nj01621f
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 5-甲基吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3-hydroxy-1-methyl-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  的第一合成顺- ñ，ñ从3-吲哚基-2-羟吲哚用DDQ'-dialkylisoindigo衍生物

  摘要：

  通过3-吲哚基-2-恶吲哚与DDQ在1,4-二恶烷水溶液中的反应，首次合成了顺式-N，N'-二烷基异靛蓝衍生物。通过在短时间内加热溶液，将顺式-异靛蓝衍生物完全异构化为相应的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.079

文献信息

• Intermediate-Dependent Unusual [4+3], [3+2] and Cascade Reactions of 3-Indolylmethanols: Controllable Chemodivergent and Stereoselective Synthesis of Diverse Indole Derivatives
  作者：Hong-Hao Zhang、Zi-Qi Zhu、Tao Fan、Jing Liang、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201501063

  日期：2016.4.14

  Chemodivergent and stereoselective construction of indole‐containing scaffolds, as well as synthesis of diverse indole derivatives, has long been a goal in the chemistry community. In this work, we reveal key intermediate‐dependent unusual [4+3], [3+2] and cascade reactions of 3‐indolylmethanols with Nazarov reagents, leading to controllable chemodivergent and stereoselective synthesis of diverse indole

  含吲哚支架的化学发散和立体选择性构建以及多种吲哚衍生物的合成一直是化学界的目标。在这项工作中，我们揭示了3-吲哚基甲醇与Nazarov试剂的关键的依赖于中间体的异常[4 + 3]，[3 + 2]和级联反应，从而导致可控的化学发散和立体选择性合成各种吲哚衍生物。（i）在乙腈中存在氢溴酸的情况下，3-吲哚基甲醇用Nazarov试剂进行电子逆转[4 + 3]环化，从而构建了环庚烷[ b] indole框架，并伴随以高度非对映选择性的方式创建带有四元立体中心的全碳七元环。（ii）在氟代苯中氢溴酸的促进下，使用Nazarov试剂对甲基保护的3-二吲哚甲醇进行了位点选择性[3 + 2]环化，从而建立了一个环戊（b）吲哚骨架，该骨架上带有一个螺四元立体中心。化学收率。（iii）通过改变酸的乙腈的三氟甲磺酸中，相同的反应物进行了级联反应通过产生多个新的C，得到相应的吲哚衍生物在（C键E / Z）-选择性
• Chiral Anion‐Induced Catalytic Asymmetric Direct Dehydrative Coupling of 3‐Vinylindoles and 3‐Indolylmethanols
  作者：Xiao‐Yun Li、Wei‐Ting Hu、Qiu‐Ju Xiong、Si‐Min Ye、Yan‐Min Huang、Qi‐Xiang Guo

  DOI：10.1002/adsc.201801705

  日期：2019.4.16

  The catalytic direct dehydrative coupling of an alkene with an alcohol is one of the most straightforward and green strategies for the formation of Csp2−Csp2 bonds. However, previously reported studies have only dealt with achiral reactions. Here, we describe chiral Brønsted acid‐catalyzed direct catalytic asymmetric dehydrative coupling reactions of 3‐vinylindoles and 3‐indolylmethanols. Various structurally

  烯烃与醇的催化直接脱水偶联是形成C sp 2 -C sp 2键的最直接和最绿色的策略之一。然而，先前报道的研究仅涉及非手性反应。在这里，我们描述了3-乙烯基吲哚和3-吲哚基甲醇的手性布朗斯台德酸催化的直接催化不对称脱水偶联反应。以良好至优异的产率以及良好至优异的立体选择性制备了各种结构不同的吲哚化合物。
• Catalytic Asymmetric Arylation of 3-Indolylmethanols: Enantioselective Synthesis of 3,3′-Bis(indolyl)oxindoles with High Atom Economy
  作者：Xiao-Xue Sun、Bai-Xiang Du、Hong-Hao Zhang、Lei Ji、Feng Shi

  DOI：10.1002/cctc.201500093

  日期：2015.4.7

  catalytic enantioselective synthesis of 3,3′‐bis(indolyl)oxindoles, which is applicable to a wide range of substrates, yielding a series of chiral 3,3′‐bis‐ (indolyl)oxindoles with structural diversity. Control experiments demonstrated that the NH group in the indole moiety of 3‐indolylmethanol is important in obtaining good enantioselectivity, whereas the NH group of 3‐methylindole plays a crucial

  3吲哚基甲醇的催化对映选择性芳基化反应已经以原子经济的方式建立，它将伊斯兰衍生的3吲哚基甲醇和3甲基吲哚组装成具有重要立体构象中心的具有重要生物学意义的3,3′-双（吲哚基）吲哚。产率和良好的对映选择性（≈99％产率和91：9对映体比率）。该反应还代表了3,3'-双（吲哚基）吲哚的催化对映选择性合成，适用于多种底物，产生了一系列具有结构多样性的手性3,3'-双（吲哚基）吲哚。对照实验表明，所述N个在3- indolylmethanol的吲哚部分H基团是在获得良好的对映选择性重要的，而所述N个3-甲基吲哚的H基团通过与催化剂的氢键相互作用在反应性中起着至关重要的作用。
• Gallium Bromide-Promoted Dearomative Indole Insertion in 3-Indolylmethanols: Chemoselective and (<i>Z</i>/<i>E</i>)-Selective Synthesis of 3,3′-Bisindole Derivatives
  作者：Cong-Shuai Wang、Tao Fan、Hong-Hao Zhang、Can Li、Yang Shen、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02201

  日期：2016.12.2

  important 3,3′-bisindole framework bearing an all-carbon quaternary center in high yields and excellent (Z)-selectivities (up to 99% yield, all >95:5 Z/E). The reaction pathway was suggested to include a tandem sequence of Michael addition/C–C bond cleavage/nucleophilic addition, wherein the strong acidity of GaBr3 played a crucial role in the key step of C–C bond cleavage. This reaction not only provides

  已经建立了溴化镓（GaBr 3）促进的3-吲哚甲醇中的脱芳香吲哚插入，该化合物化学选择性地构建了生物学上重要的3,3'-双吲哚骨架，该骨架具有全碳四元中心，且具有高收率和出色的（Z）选择性（收率> 95：5 Z / E时，收率可达99％）。建议该反应途径包括迈克尔加成/ CC键裂解/亲核加成的串联序列，其中GaBr 3的强酸性在CC键断裂的关键步骤中起着至关重要的作用。该反应不仅为吲哚的脱芳香化提供了新的策略，而且代表了3-吲哚基甲醇的新反应类别，该反应涉及很少报道的3-吲哚基甲醇衍生物的后期C-C键裂解。另外，该方法还提供了用于合成生物学上重要的3，3′-双吲哚衍生物的有效方法。
• The Direct Asymmetric α Alkylation of Ketones by Brønsted Acid Catalysis
  作者：Liu Song、Qi-Xiang Guo、Xing-Cheng Li、Juan Tian、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1002/anie.201106275

  日期：2012.2.20

  Being direct: A Brønsted acid catalyzed α alkylation of ketones is described. The phosphoric acid 1 promotes this reaction to afford the desired products with high yields, high diastereoselectivities, and good to excellent enantioselectivites.

  直接：描述了布朗斯台德酸催化的酮的α烷基化。磷酸1促进该反应，从而以高收率，高非对映选择性以及良好至优异的对映选择性提供所需的产物。