1-(adamantan-1-yl)-3-pentanone | 1012063-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)-3-pentanone
• 英文别名: 5-(1-adamantyl)-3-pentanone；1-(1-Adamantyl)pentan-3-one
• CAS: 1012063-11-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: NXIUKFHYWWUXDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 1-吲哚金刚烷 在 四丁基氰基硼烷化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到1-(adamantan-1-yl)-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  使用烷基碘化物和氰基硼氢化物进行无锡Giese反应和相关的自由基羰基化反应。

  摘要：

  在氰基硼氢化钠和氰基硼氢化四丁基铵的存在下，无锡Giese反应和相关的自由基羰基化过程得以有效进行。该反应在碳-碘键上发生化学选择，而在碳-溴和碳-氯键上没有发生。建议将碘原子转移，然后将所得的碳-碘键进行氢化还原，以作为可能的机理。

  DOI：

  10.1021/ol7031043

文献信息

• Borohydride-Mediated Radical Addition Reactions of Organic Iodides to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Takuji Kawamoto、Shohei Uehara、Hidefumi Hirao、Takahide Fukuyama、Hiroshi Matsubara、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/jo500464q

  日期：2014.5.2

  Cyanoborohydrides are efficient reagents in the reductive addition reactions of alkyl iodides and electron-deficient olefins. In contrast to using tin reagents, the reaction took place chemoselectively at the carbon–iodine bond but not at the carbon–bromine or carbon–chlorine bond. The reaction system was successfully applied to three-component reactions, including radical carbonylation. The rate constant

  氰基硼氢化物是烷基碘化物和缺电子烯烃的还原加成反应中的有效试剂。与使用锡试剂相反，该反应在碳碘键上发生化学选择，而在碳溴或碳氯键上没有发生。该反应体系已成功应用于三组分反应，包括自由基羰基化。通过动力学竞争法，在25°C下从氰基硼氢化四丁基铵中伯烷基脱氢的速率常数估计为<1×10 4 M –1 s –1。该值比氢化三丁基锡的值小3个数量级。