3-methoxy-3,4,4-trimethylpentanal | 1227489-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-3,4,4-trimethylpentanal
• 英文别名: 3-Methoxy-3,4,4-trimethylpentanal
• CAS: 1227489-52-2
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: CCNRYVDPSYZVJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(3-methoxy-3,4,4-trimethylpentylidene)-2-methylpropan-2-amine oxide 在 磷酸 、 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-3,4,4-trimethylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  N-Trimethylsilyloxyenamines as new aldehyde enolate synthons: general, efficient and diastereoselective aldol reaction with ketals and acetals

  摘要：

  (E)-N-三甲基硅氧基烯胺，易于从醛亚胺合成，被证明在TMSOTf诱导的立体选择性醇缩反应中是优秀的亲核试剂，既可以与凯他尔（ketals）反应，也可以与乙缩醛（acetals）反应，反应通过一个扩展的过渡态进行，并在醛亚胺产物中形成一个新的醇缩C-C键，这个键可以容易地水解成相应的醛。

  DOI：

  10.1039/b924880c

文献信息

• N-Trimethylsilyloxyenamines as new aldehyde enolate synthons: general, efficient and diastereoselective aldol reaction with ketals and acetals
  作者：Manoj R. Sonawane、Ivana Císařová、Ilya M. Lyapkalo

  DOI：10.1039/b924880c

  日期：——

  (E)-N-Trimethylsilyloxyenamines, easily accessible from aldonitrones, proved to be excellent nucleophiles in TMSOTf-induced diastereoselective aldol reaction, both with ketals and acetals, proceeding via an extended transition state and leading to a new aldol C–C-bond in the aldonitrone products, that can be readily hydrolysed to the corresponding aldehydes.

  (E)-N-三甲基硅氧基烯胺，易于从醛亚胺合成，被证明在TMSOTf诱导的立体选择性醇缩反应中是优秀的亲核试剂，既可以与凯他尔（ketals）反应，也可以与乙缩醛（acetals）反应，反应通过一个扩展的过渡态进行，并在醛亚胺产物中形成一个新的醇缩C-C键，这个键可以容易地水解成相应的醛。