1-(4-Methylphenyl)-3-[(phenylmethyl)amino]-1-propanone | 59889-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)-3-[(phenylmethyl)amino]-1-propanone
• 英文别名: 3-(benzylamino)-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 59889-30-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: IBCDWNZNVFWMOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)-3-[(phenylmethyl)amino]-1-propanone 在 (S,Sp)-RuPHOX-Ru 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(R)-3-(benzylamino)-1-para-tolylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌烯基膦-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化β-仲氨基酮的不对称加氢反应：γ-仲氨基醇的合成

  摘要：

  钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）成功应用于β-仲氨基酮的不对称加氢反应，直接制得相应的手性γ-仲氨基醇，收率高达99％，ee为99％。与β-（苄氨基）-1-苯基丙烷-1-酮的反应可以以克为单位进行，催化剂的负载相对较低（最高2000 S / C）。所得的氢化产物可用于合成有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500653