methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosylate-(2→3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl fluoride | 1400810-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosylate-(2→3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl fluoride
• CAS: 1400810-19-6
• 化学式: C₇₀H₇₇FN₂O₂₄
• 分子量: 1349.38
• InChiKey: RBSHYNABBVDXNN-CSELJZJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  307.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-acetyloxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Solving the Convergence Problem in the Synthesis of Triantennary N-Glycan Relevant to Prostate-Specific Membrane Antigen (PSMA)

  摘要：

  The first total synthesis of triantennary, fully sialylated N-glycan of complex type is described. Two strategies for installation of sialylated antennae are explored, and both approaches converge on a global glycosylation step that delivers the desired tetradecasaccharide in good yields.

  DOI：

  10.1021/ja307628w