(3aR,7aR)-1,1,4-Trimethyl-3-oxo-1,7a-dihydro-isobenzofuran-3a-carboxylic acid ethyl ester | 82268-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,7aR)-1,1,4-Trimethyl-3-oxo-1,7a-dihydro-isobenzofuran-3a-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 82268-17-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: ULGQVGBZIHYZOL-HZMBPMFUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-1,1,4-Trimethyl-3-oxo-1,7a-dihydro-isobenzofuran-3a-carboxylic acid ethyl ester 在 铂 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3aS,4S,7aR)-1,1,4-Trimethyl-3-oxo-hexahydro-isobenzofuran-3a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A reactive lactonic dienophile – 3-carbethoxy-5,5-dimethyl-2(5H)-furanone. Application to the synthesis of a monoterpenoid lactone

  摘要：

  与α，β-不饱和内酯通常观察到的低亲电性相比，标题化合物2被证明是一种反应性的二烯丙基。在氯化锡催化下，它与多种二烯体在室温下区域和立体选择性地进行Diels-Alder反应。使用内酯酯2，通过两步反应序列合成了(±)-o-mentha-1,3-dien-1→8-olide(20)。将2加入1-乙酰氧基-1,3-丁二烯生成表观异构的乙酰氧基内酯12和13，然后通过在哥利汀中使用碘化锂二水合物处理转化为单萜内酯20。

  DOI：

  10.1139/v82-138
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aR)-1,1,4-Trimethyl-3-oxo-1,4,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-3a-carboxylic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3aR,7aR)-1,1,4-Trimethyl-3-oxo-1,7a-dihydro-isobenzofuran-3a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A reactive lactonic dienophile – 3-carbethoxy-5,5-dimethyl-2(5H)-furanone. Application to the synthesis of a monoterpenoid lactone

  摘要：

  与α，β-不饱和内酯通常观察到的低亲电性相比，标题化合物2被证明是一种反应性的二烯丙基。在氯化锡催化下，它与多种二烯体在室温下区域和立体选择性地进行Diels-Alder反应。使用内酯酯2，通过两步反应序列合成了(±)-o-mentha-1,3-dien-1→8-olide(20)。将2加入1-乙酰氧基-1,3-丁二烯生成表观异构的乙酰氧基内酯12和13，然后通过在哥利汀中使用碘化锂二水合物处理转化为单萜内酯20。

  DOI：

  10.1139/v82-138