4-Azido-1-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-1-one | 1417915-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Azido-1-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-1-one
• 英文别名: 4-azido-1-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 1417915-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• 分子量: 249.269
• InChiKey: DOAAVADGMUZFDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azido-1-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效、一锅法、BF3·OEt2 介导的取代 N-芳基内酰胺合成

  摘要：

  报道了一种快速、高效、一锅法、BF3·OEt2 介导的取代 N-芳基内酰胺合成，通过各种取代的芳烃与各种 ω-叠氮基链烷酰氯在室温下反应，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317326
• 作为产物：
  描述：

  4-Brom-3',4'-dimethoxybutyrophenon 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-Azido-1-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效，新颖的合成取代的N-芳基内酰胺的方法

  摘要：

  一种快速有效的一锅法，用于在室温下通过路易斯酸（即EtAlCl 2）使各种相应的取代的芳烃与各种ω-叠氮基链烷酰氯反应来合成取代的N-芳基内酰胺通过原位参与Friedel-Crafts反应，然后进行分子内Schimdt重排，开发出了良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c2ob26230d

文献信息

• Azido carbonyl compounds as DNA cleaving agents
  作者：Nilanjana Chowdhury、Sansa Dutta、S. Karthick、Anakuthil Anoop、Swagata Dasgupta、N.D. Pradeep Singh

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2012.06.006

  日期：2012.10

  Irradiation of azido carbonyl compounds using UV light (>= 310 nm) produced triplet alkyl nitrenes and aroyl radicals, which resulted in efficient cleavage of single strand DNA at pH 7.0. DNA cleaving ability of azido carbonyl compounds was found to be dependent on its concentration and substituents on its aromatic ring. Further, newly synthesized naphthalene based azido carbonyl compounds showed DNA cleavage ability at longer wavelength of UV light (>= 350 nm) and also binding studies revealed that they bind to ct-DNA by weak intercalation mode. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.