(3aS,4S,13R,13aR)-5-hydroxy-2-methoxy-3a,4,13,13a-tetrahydro-5H-4,13-epoxy[1,3]dioxolo[4,5-f]pyrimido[6,1-c][1,4]oxazonine-9,11(7H,10H)-dione | 410089-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3aS,4S,13R,13aR)-5-hydroxy-2-methoxy-3a,4,13,13a-tetrahydro-5H-4,13-epoxy[1,3]dioxolo[4,5-f]pyrimido[6,1-c][1,4]oxazonine-9,11(7H,10H)-dione
• CAS: 410089-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₈
• 分子量: 314.252
• InChiKey: POKRMMSDXMDOKP-OYEQKBJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,13R,13aR)-5-hydroxy-2-methoxy-3a,4,13,13a-tetrahydro-5H-4,13-epoxy[1,3]dioxolo[4,5-f]pyrimido[6,1-c][1,4]oxazonine-9,11(7H,10H)-dione 在 正丁基锂 、 锌铜偶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 5',6-oxomethylene-2',3'-O-(methoxymethylidene)uridine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  新的转糖苷系的5'-核苷酸的合成被限制到高度生物学相关的配置文件。

  摘要：

  已经开发出一种新的基序，用于将5'-核苷酸限制为高度生物学相关的构象。尿苷5'-单磷酸酯和2'-脱氧尿苷5'-单磷酸酯的5'，6-氧亚甲基反糖基束缚形式（分别为1和2）是从它们各自的天然核苷前体按照10到11步合成的。制备多种基于5'核苷酸的化合物的束缚形式。在两种途径中，货架稳定的6-羟甲基嘧啶核苷5'-甲醛是关键中间体。它在质子惰性条件下以环状半缩醛形式以类似碳水化合物的形式存在。磷酸化的环状半缩醛1和2分离为5'的二元混合物 -非对映异构体主要相对于碳水化合物在磷酸酯基团的轨迹上不同。通过（1）H NMR，证明1和2在环境温度下在D（2）O溶液中水解至少2个月是稳定的。部署在1和2中的氧亚甲基转糖苷系链使所有天然5'-核苷酸分子识别位点保持完整，同时将框架限制为低能量的抗糖基构象和扩展的磷酸酯结构。这提供了大约存在于蛋白质数据库中蛋白质结合的5'-核苷酸配体的四分之三的空间存在。系链

  DOI：

  10.1021/jo0110045
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-(methoxymethylidene)-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 在 吡啶 、 氟化铵 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3aS,4S,13R,13aR)-5-hydroxy-2-methoxy-3a,4,13,13a-tetrahydro-5H-4,13-epoxy[1,3]dioxolo[4,5-f]pyrimido[6,1-c][1,4]oxazonine-9,11(7H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新的转糖苷系的5'-核苷酸的合成被限制到高度生物学相关的配置文件。

  摘要：

  已经开发出一种新的基序，用于将5'-核苷酸限制为高度生物学相关的构象。尿苷5'-单磷酸酯和2'-脱氧尿苷5'-单磷酸酯的5'，6-氧亚甲基反糖基束缚形式（分别为1和2）是从它们各自的天然核苷前体按照10到11步合成的。制备多种基于5'核苷酸的化合物的束缚形式。在两种途径中，货架稳定的6-羟甲基嘧啶核苷5'-甲醛是关键中间体。它在质子惰性条件下以环状半缩醛形式以类似碳水化合物的形式存在。磷酸化的环状半缩醛1和2分离为5'的二元混合物 -非对映异构体主要相对于碳水化合物在磷酸酯基团的轨迹上不同。通过（1）H NMR，证明1和2在环境温度下在D（2）O溶液中水解至少2个月是稳定的。部署在1和2中的氧亚甲基转糖苷系链使所有天然5'-核苷酸分子识别位点保持完整，同时将框架限制为低能量的抗糖基构象和扩展的磷酸酯结构。这提供了大约存在于蛋白质数据库中蛋白质结合的5'-核苷酸配体的四分之三的空间存在。系链

  DOI：

  10.1021/jo0110045