1-(p-methylphenyl)cyclohexene oxide | 7583-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1-(p-methylphenyl)cyclohexene oxide
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-1,2-epoxycyclohexane；1-(4-methylphenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；1-(p-tolyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；1-p-Tolyl-1,2-epoxy-cyclohexan
• CAS: 7583-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: PUDHOFNXGYCFEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methylphenyl)cyclohexene oxide 在 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Bromo-2-p-tolyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  由SmI 2介导的还原作用衍生自α-杂取代的酮和内酯的烯醇sa的对映选择性质子化

  摘要：

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00143-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯基)环己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-苄基-N-羟基苯甲酰胺 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(p-methylphenyl)cyclohexene oxide
  参考文献：
  名称：

  利用异羟肟酸作为有机催化剂，以过氧化氢为氧化剂进行烯烃环氧化反应

  摘要：

  提出了一种以异羟肟酸为催化剂、过氧化氢为绿色氧化剂的有机催化环氧化烯烃合成方法。通过直接输注 HRMS 进行的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400082

文献信息

• Synthesis and Antinociceptive Behaviors of New Methyl and Hydroxyl Derivatives of Phencyclidine
  作者：A. Ahmadi、M. Kermani、N. Naderi、R. Hajikhani、N.M. Rezaee、M. Javadi、B.N. Niknafs

  DOI：10.2174/092986712798992057

  日期：2012.2.1

  Phencyclidine (I) and its derivatives show such pharmacological behaviors as analgesic, anticonsulvant, anti-anxiety and antidepressant, while interacting with central nervous system. In this study, new methyl and hydroxyl derivatives of PCP were synthesized and their antinociceptive behaviors in animals were examined by measuring the number of writhing in a writhing test of visceral pain and the pain

  苯环利定（I）及其衍生物在与中枢神经系统相互作用时表现出诸如止痛，抗惊厥，抗焦虑和抗抑郁等药理行为。在这项研究中，合成了五氯苯酚的新的甲基和羟基衍生物，并通过测量内脏疼痛扭结试验中的扭结次数和福尔马林试验中的疼痛评分来检查它们在动物中的抗伤害感受行为。与对照组和PCP组相比，实验组的发现表明，新合成的PCP类似物（化合物II，III和V，10 mg / kg）能够在福尔马林和扭体试验中产生更多的镇痛作用，尤其是对于化合物V。结论是，新合成的五氯苯酚衍生物可以大大减轻急性和慢性疼痛。
• Organocatalytic, Chemoselective, and Stereospecific House–Meinwald Rearrangement of Trisubstituted Epoxides
  作者：Peter R. Schreiner、Friedemann Dressler、Victoria Öhler、Christopher Topp

  DOI：10.1055/a-2216-4710

  日期：——

  We present a novel method for the chemoselective House–Meinwald rearrangement of trisubstituted epoxides under mild conditions with the use of simple perfluorinated disulfonimides as Brønsted acid catalysts. We isolated the α-quaternary aldehyde products in yields of 27–97% using catalyst loadings as low as 0.5 mol% on a scale of 1 mmol. In addition, we show the stereospecific rearrangement using an

  我们提出了一种在温和条件下使用简单的全氟二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂对三取代环氧化物进行化学选择性 House-Meinwald 重排的新方法。我们在 1 mmol 规模上使用低至 0.5 mol% 的催化剂负载，以 27-97% 的产率分离出 α-季醛产物。此外，我们展示了使用对映体富集底物的立体特异性重排，这使得该方法适用于天然产物的全合成。
• Acid-Catalyzed Phenylcyclohexene Oxide Hydrolysis:  Role of Para-Phenyl Substituent on Syn:Anti Hydration Ratio
  作者：Lanxuan Doan、Kevin Bradley、Sonya Gerdes、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/jo990220z

  日期：1999.8.1

  Rate and product studies of the hydronium ion-catalyzed hydrolysis of 1-phenylcyclohexene oxide and its p-methoxy and p-methyl derivatives in 1:9 dioxane-water solutions were carried out under conditions in which the diol products are stable. It is shown that the cis:trans diol ratio from hydrolysis of this series of epoxides does not systematically increase with the electron-donating ability of the para-substituent, contrary to conclusions in the literature. The equilibrium constants and rates for acid-catalyzed approach to equilibration of cis- and trans-1-(p-methoxyphenyl)cyclohexane-1,2-diol and of cis- and trans-1-(p-methylphenyl)cyclohexane-1,2-diol were measured, and the cis-diol was determined to be the more stable isomer in each case. An intermediate in the acid-catalyzed hydrolysis of 1-(p-methoxyphenyl)cyclohexene oxide is trapped, after its rate-limiting formation, by azide ion. For a series of 1-arylcyclohexene oxides, results are interpreted in terms of a mechanism in which there is a discrete carbocation intermediate, and products are determined solely by the partitioning reactions of this intermediate, with the pathway leading to the more stable product being energetically favored.