p-methoxyphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside | 402831-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 402831-60-1
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 415.47
• InChiKey: FTABYIXVUZPEIZ-DNDRQTMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 S-(4-methoxyphenyl) benzenethiosulfinate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2S,3S,4R)-1-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-2-azido-3,4-di-O-benzoylphytosphingosine
  参考文献：
  名称：

  A novel approach towards the stereoselective synthesis of 2-azido-2-deoxy-β-d-mannosides

  摘要：

  Low temperature mannosylation of glycosyl acceptors under the agency of S-(4-methoxyphenyl) benzenethiosulfinate (MPBT) and trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) with p-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-alpha -D-mannopyranoside, readily available from D-mannosamine hydrochloride, affords 2-azido-2-deoxy-D-mannosides with high beta -selectivity in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01880-9
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 tetrafluoroboric acid dimethyl ether complex 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 p-methoxyphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel approach towards the stereoselective synthesis of 2-azido-2-deoxy-β-d-mannosides

  摘要：

  Low temperature mannosylation of glycosyl acceptors under the agency of S-(4-methoxyphenyl) benzenethiosulfinate (MPBT) and trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) with p-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-alpha -D-mannopyranoside, readily available from D-mannosamine hydrochloride, affords 2-azido-2-deoxy-D-mannosides with high beta -selectivity in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01880-9