(S,SS)-p-chlorophenyl 1-chloropropyl sulfoxide | 935662-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,SS)-p-chlorophenyl 1-chloropropyl sulfoxide
• 英文别名: (S,S_S)-p-chlorophenyl 1-chloropropyl sulfoxide
• CAS: 935662-17-2
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂OS
• 分子量: 237.15
• InChiKey: LLXAWXZNNFWFKV-RNCFNFMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,SS)-p-chlorophenyl 1-chloropropyl sulfoxide 、 5,5-dimethyl-2-phenethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 叔丁基锂 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以29%的产率得到(S)-1-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Iterative Stereospecific Reagent-Controlled Homologation of Pinacol Boronates by Enantioenriched α-Chloroalkyllithium Reagents

  摘要：

  Reaction of pinacol boronates with putative enantioenriched alpha-chloroalkyllithium species, generated in situ from homochiral alpha-chloroalkylsulfoxides by sulfoxide ligand exchange with t-BuLi in PhMe at -78 degrees C, gave chain-extended boronic ester products with generally excellent stereochemical fidelity. Iteration of this stereospecific reagent-controlled homologation (StReCH) process enabled the programmed synthesis of all four stereoisomers of a stereodiad-containing model system (4-benzyl-1,6-diphenylhexan-2-ol) with er >= 97:3 in all cases.

  DOI：

  10.1021/ja068808s
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorophenyl propyl sulfide 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium N-氯代丁二酰亚胺 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S,SS)-p-chlorophenyl 1-chloropropyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Iterative Stereospecific Reagent-Controlled Homologation of Pinacol Boronates by Enantioenriched α-Chloroalkyllithium Reagents

  摘要：

  Reaction of pinacol boronates with putative enantioenriched alpha-chloroalkyllithium species, generated in situ from homochiral alpha-chloroalkylsulfoxides by sulfoxide ligand exchange with t-BuLi in PhMe at -78 degrees C, gave chain-extended boronic ester products with generally excellent stereochemical fidelity. Iteration of this stereospecific reagent-controlled homologation (StReCH) process enabled the programmed synthesis of all four stereoisomers of a stereodiad-containing model system (4-benzyl-1,6-diphenylhexan-2-ol) with er >= 97:3 in all cases.

  DOI：

  10.1021/ja068808s