2,3,6,11-tetrahydro-1H,5H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylic acid methyl ester | 79888-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,11-tetrahydro-1H,5H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1,2,3,5,6,11-hexahydroindolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylate
• CAS: 79888-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: KUJBBSLICZZVOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,11-tetrahydro-1H,5H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide silver tetrafluoroborate 、 air 、 sodium 、 1-氯苯并三氮唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Maindreville, Michele Doe de; Levy, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 5-6, p. 179 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Thioxo-2,3,6,11-tetrahydro-1H,5H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylic acid methyl ester 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3,6,11-tetrahydro-1H,5H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 9-BBN 介导的叔内酰胺还原合成 2,3,6,11-Tetrahydro-1H,5H-indolizino[8,7-b]indole-11b-Carboxylic Acid Methyl Ester

  摘要：

  摘要 2,3,6,11-四氢-1H,5H-indolizino[8,7-b]indole-11b-羧酸甲酯是一种用于合成吲哚生物碱的通用中间体。两步。色胺与α-酮戊二酸二甲酯缩合形成相应的吲哚并[8,7-b]吲哚酮酯，随后用9-BBN进行有效的内酰胺还原，以良好的收率生成叔胺酯。

  DOI：

  10.1080/00397910802238684

文献信息

• Synthesis of strychnine and the Wieland-Gumlich aldehyde
  作者：Philip Magnus、Melvyn Giles、Roger Bonnert、Gary Johnson、Leslie McQuire、Mark Deluca、Andrew Merritt、Chung S. Kim、Nigel Vicker

  DOI：10.1021/ja00071a025

  日期：1993.9

  with (phenylthio)acetic acid activated by bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic acid to give amide 15. Treatment of 15 with sodium hydride in tetrahydrofuran at 25 o C resulted in rapid conversion into a single diastereomer, 16. This same conjugate addition has been conducted at the sulfoxide oxidation level and also with a chiral sulfoxide to provide optically active compounds (Scheme VI). Conversion

  四环胺 9 通过几个步骤转化为仲胺 13 并用由双（2-氧代-3-恶唑烷基）次膦酸活化的（苯硫基）乙酸乙酰化，得到酰胺 15。 15 在四氢呋喃中用氢化钠处理 25 o C 导致快速转化为单一的非对映异构体，16。在亚砜氧化水平下进行相同的共轭加成，并且还与手性亚砜一起进行，以提供旋光化合物（方案 VI）。亚砜 19 转化为二酮 27，然后缩酮化和还原得到叔胺 34。用乙酸汞去保护和氧化得到核心的士的宁骨架 36。36 中的 β-氨基丙烯酸酯双键被还原得到 39，然后差向异构化得到 40。酯40被保护为磺酰胺衍生物44，将酯还原得到 45。醇 45 经正常酸水解得到半缩酮 47。 Wieland-Gumlich 醛 48 通过方案 XI 所示的路线转化为中继化合物，从而提供了一个方便的关联和短路线到 47 . Hemiketal 47 转化为酮 52 并在 25°C 下用 (EtO) 2 P(O)CH
• One-Pot Synthesis of 7-Aryl-Octahydroazonino[5,4-b]indoles Based on the Fragmentation of Indolizino[8,7-b]indoles and the Insertion of Indoles and 3,4,5-Trimethoxyphenol
  作者：Demosthenes Fokas、James Hamzik

  DOI：10.1055/s-0028-1087565

  日期：2009.3

  A series of 7-aryl-octahydroazonino[5,4-b]indoles were prepared in one pot via a three component reaction from indolizino[8,7-b]indoles, α-chloroethyl chloroformate (ACE-Cl) and activated arenes such as indoles and 3,4,5-trimethoxyphenol.

  一系列的7-芳基-八氢氮杂吲哚啉[5,4-b]咔唑化合物在一锅法中通过三组分反应制备，该反应以吲哚咔唑[8,7-b]咔唑、α-氯乙基氯甲酸酯（ACE-Cl）和活化芳烃（例如吲哚和3,4,5-三甲氧基苯酚）为原料。
• Non-oxidative methodology for the synthesis of vinblastine and vincristine models
  作者：Philip Magnus、Mark Ladlow、Jason Elliott、Chung Sook Kim

  DOI：10.1039/c39890000518

  日期：——

  Fragmentation of the tetracyclic amine (5), initiated by a chloroformate to give the putative iminium ion (6) in the presence of an aromatic nucleophile, provides convenient access to model bis-alkaloids such as (7)–(15).

  在芳族亲核试剂存在下，由氯甲酸酯引发的四环胺（5）断裂，产生假定的亚胺离子（6），可方便地获得模型双生物碱，例如（7）-（15）。
• Diversity Oriented Synthesis of a Vinblastine-Templated Library of 7-Aryl-Octahydroazonino[5,4-<i>b</i>]indoles via a Three-Component Reaction
  作者：Demosthenes Fokas、Mira Kaselj、Yuko Isome、Zhimin Wang

  DOI：10.1021/co300122n

  日期：2013.1.14

  A vinblastine-templated library of 7-aryl-octahydroazonino[5,4-b]indoles was prepared by a three-component reaction from indolizino[8,7-b]indoles, chloroformates, and activated arenes via a chloroformate mediated fragmentation of the indolizinoindole nucleus followed by insertion of an activated arene. In addition to N3-carbamoyl-7-aryl-octahydroazonino[5,4-b]indoles prepared in one step, a wide range of N3-substituted substrates were synthesized in one pot via the derivatization of a versatile N3-H-azonino[5,4-b]indole intermediate generated in situ by application of the same strategy. A subset of 308 compounds out of a virtual library of 3216, representing 13 different chemotypes, was prepared by high throughput solution-phase synthesis and subsequently purified by mass-triggered high performance liquid chromatography (HPLC). A total of 188 compounds with a minimum purity of 80% by UV214 nm and 85% by evaporative light scattering detection (ELSD) was isolated for primary screening.
• MAGNUS, PHILIP;LADLOW, MARK;ELLIOTT, JASON;KIM, CHUNG SOOK, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 518-520
  作者：MAGNUS, PHILIP、LADLOW, MARK、ELLIOTT, JASON、KIM, CHUNG SOOK

  DOI：——

  日期：——