[(1R,2R)-4-氨基-1,2-环戊烷二基]二甲醇 | 138405-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [(1R,2R)-4-氨基-1,2-环戊烷二基]二甲醇
• 中文别名: 2-噻吩乙酰基氯化,5-氰基-α-羰基-(9CI)
• 英文名称: (+/-)-(1β,2α,4β)-4-amino-1,2-cyclopentanedimethanol
• 英文别名: [(1R,2R)-4-amino-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]methanol
• CAS: 138405-07-9
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: BNHBTMUEKKCKMA-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R)-4-氨基-1,2-环戊烷二基]二甲醇 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-2-amino-6-chloro-9-<(1β,3α,4β)-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentan-1-yl>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Boumchita, Hassane; Legraverend, Michel; Bisagni, Emile, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 9, p. 1785 - 1792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1β,2α,4β)-methyl 2-benzoyloxymethyl-4-carbamoyl-1-cyclopentanecarboxylate 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(1R,2R)-4-氨基-1,2-环戊烷二基]二甲醇
  参考文献：
  名称：

  3'-homo-2'-脱氧-和2'-homo-3'-脱氧-碳环核苷的两种前体的发散合成

  摘要：

  Aminocyclopentanedimethanols 4和5 - ，它们是为2'-脱氧和3'-deoxycarbonucleosides高级同系物的合成兴趣，分别有效地从（±）开始发散途径制备外-二环〔2.2.1〕庚-5-烯-2-甲醛 在关键步骤中，常见中间体（±）-（1β，3β，4α）-4-苯甲酰氧基甲基-1,3-环戊烷二羧酸酐的氨解和随后的酯化反应产生了几乎等摩尔的两种易于分离的异构氨基甲酰基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01053-0

文献信息

• Carbocyclic Analogues of Nucleosides from bis-(Hydroxymethyl)-cyclopentane: Synthesis, Antiviral and Cytostatic Activities of Adenosine, Inosine and Uridine Analogues
  作者：José Manuel Blanco、Olga Caamaño、Franco Fernández、José Enrique Rodríguez-Borges、Jan Balzarini、Erik de Clercq

  DOI：10.1248/cpb.51.1060

  日期：——

  Six new carbocyclic nucleosides were prepared by constructing a purine base (in compounds 9—11) or pyrimidine base (in 6—8) on the amino groups of (±)-(1β,2α,4β)-4-amino-1,2-cyclopentanedimethanol (4) and (±)-(1β,3α,4β)-4-amino-1,3-cyclopentanedimethanol (5), and their activities against a variety of viruses and tumour cell lines were determined.

  通过在(±)-(1β,2α,4β)-4-amino-1的氨基上构建嘌呤碱基(化合物9-11)或嘧啶碱基(6-8)制备了六种新的碳环核苷， 2-环戊二甲醇 (4) 和 (±)-(1β,3α,4β)-4-氨基-1,3-环戊二甲醇 (5) 及其针对多种病毒和肿瘤细胞系的活性进行了测定。