1-(β-D-lyxofuranosyl)uracil cyclic 3',5'-monophosphate | 76155-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-lyxofuranosyl)uracil cyclic 3',5'-monophosphate
• 英文别名: 1-(β-D-Lyxofuranosyl)-uracil-3',5'-cyclophosphat；1-(O³,O⁵-hydroxyphosphoryl-β-D-lyxofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(4aR,6R,7S,7aR)-2,7-dihydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 76155-61-8
• 化学式: C₉H₁₁N₂O₈P
• 分子量: 306.169
• InChiKey: NXIHNBWNDCFCGL-YDKYIBAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  uridine 在 磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.5h， 以0.17 mmol的产率得到1-(β-D-lyxofuranosyl)uracil cyclic 3',5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  刚性环核苷酸的构象特征。3. β-lyxonucleoside 环状 2',5'- 和 3',5'-单磷酸和 α-阿拉伯核苷环状 2',5'-单磷酸的溶液构象。对核苷类似物溶液性质评估的影响

  摘要：

  b) 显示对 /sup 3/E 到 /sub 4//sup 3/T 构象的偏好。异常大的/sup 3/J/sub PH/ 耦合大约。31 Hz，之前在 9-(..beta..-D-arabinofuranosyl) 腺嘌呤环 2',5' 单磷酸 (2c, 2',5'-cAAMP) 中的 J/sub 5'P/ 和1-(..beta..-D-arabinofuranosyl) 胞嘧啶环状 2',5'-单磷酸 (2d, 2',5'-cACMP) 在 2a,b 中再次明显，但在 3 中不明显。这种差异归因于..beta.. 导向的碱基和 2a-d 中的环状 2',5'-磷酸环之间的空间相互作用，这在 3 中不存在，其中碱基朝向 ..cap alpha..；这允许磷酸环采用比 2a-d 中的更少应变的构象。本研究中描述的化合物的环状磷酸环将糖环固定成特定的构象，排除通常在无环单核苷酸中发现的 /sup

  DOI：

  10.1021/ja00544a034

文献信息

• Conformational characteristics of rigid cyclic nucleotides. 3. The solution conformation of .beta.-lyxonucleoside cyclic 2',5'- and 3',5'-monophosphates and of .alpha.-arabinonucleoside cyclic 2',5'-monophosphates. Implications for evaluation of the solution properties of nucleoside analogs
  作者：Malcolm MacCoss、Clinton F. Ainsworth、Gregory Leo、Fouad S. Ezra、Steven S. Danyluk

  DOI：10.1021/ja00544a034

  日期：1980.11

  -D-arabinofuranosyl)adenine cyclic 2',5'-monophosphate (3, ..cap alpha..-2',5'-cAAMP) in D/sub 2/O solution. Conformational analyses showed the cyclic 2',5'-phosphates (2a,b and 3) to exhibit sugar conformations in the range of /sup 2/E whereas the cyclic 3',5'-phosphates (1a,b) showed a preference for the /sup 3/E to /sub 4//sup 3/T conformation. The unusually large /sup 3/J/sub PH/ coupling of approx. 31 Hz

  b) 显示对 /sup 3/E 到 /sub 4//sup 3/T 构象的偏好。异常大的/sup 3/J/sub PH/ 耦合大约。31 Hz，之前在 9-(..beta..-D-arabinofuranosyl) 腺嘌呤环 2',5' 单磷酸 (2c, 2',5'-cAAMP) 中的 J/sub 5'P/ 和1-(..beta..-D-arabinofuranosyl) 胞嘧啶环状 2',5'-单磷酸 (2d, 2',5'-cACMP) 在 2a,b 中再次明显，但在 3 中不明显。这种差异归因于..beta.. 导向的碱基和 2a-d 中的环状 2',5'-磷酸环之间的空间相互作用，这在 3 中不存在，其中碱基朝向 ..cap alpha..；这允许磷酸环采用比 2a-d 中的更少应变的构象。本研究中描述的化合物的环状磷酸环将糖环固定成特定的构象，排除通常在无环单核苷酸中发现的 /sup