uridine | 4348-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: uridine
• 英文别名: 1-(β-D-lyxofuranosyl)uracil；lyxouridine；1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 4348-61-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 244.204
• InChiKey: DRTQHJPVMGBUCF-YDKYIBAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine 在 铑 作用下， 以 水 为溶剂， 以to give 1-β-D-lyxofuranosyl-dihydrouracil的产率得到1-beta-D-lyxofuranosyl-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  Organic compounds and process

  摘要：

  通过催化氢化，特别是在铑催化剂的存在下，产生了新型的氢化嘧啶核苷和核苷酸。这些新化合物被特别用于抑制脱氨酶，该酶会将胞嘧啶腺嘌呤糖苷转化为尿嘧啶腺嘌呤糖苷，从而使其失活。在哺乳动物和鸟类中，胞嘧啶腺嘌呤糖苷用于其抗病毒，特别是抗疱疹和抗细胞毒活性，以及用于消灭干扰抗生素生产的噬菌体。含有胞嘧啶腺嘌呤糖苷和氢化嘧啶核苷的新型制剂具有优势，可以提供持久的胞嘧啶腺嘌呤糖苷效果。

  公开号：

  US04017606A1
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-Di-O-tosyl-uridin 在 邻苯二甲酸亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以78%的产率得到uridine
  参考文献：
  名称：

  Timoshchuk, V. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 4, p. 583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective<i>O</i>-<i>p</i>-Toluenesulfonylation of Nucleosides Under Solid/Liquid Phase-Transfer Conditions
  作者：Annie Grouiller、Hassan Essadiq、Boubker Najib、Patrick Molière

  DOI：10.1055/s-1987-28193

  日期：——

  The regioselective mono-O-p-toluenesulfonylation of nucleosides under phase-transfer conditions in which dibutyltin oxide acts as a base is reported. The selectivity is dependent upon both the solvent and ammonium quaternary salt.

  报告了在相转移条件下，二丁基锡氧化物作为碱的情况下，核苷的区域选择性单-O-对甲苯磺酰化反应。选择性依赖于溶剂和铵季盐。
• Systematic synthesis and biological evaluation of .alpha.- and .beta.-D-lyxofuranosyl nucleosides of the five naturally occurring nucleic acid bases
  作者：Gilles Gosselin、Marie Christine Bergogne、Jean De Rudder、Erik De Clercq、Jean Louis Imbach

  DOI：10.1021/jm00389a005

  日期：1987.6

  The alpha- and beta-D-lyxofuranosyl analogues of the naturally occurring nucleosides have been synthesized and their antiviral properties examined. The alpha anomers were prepared by glycosylation of purine and pyrimidine aglycons with tetra-O-acetyl-alpha-D-lyxofuranose, followed by removal of the blocking groups. The beta anomers were obtained by sequential oxidation and reduction of 3',5'-O-(1,1

  天然存在的核苷的α-和β-D-呋喃呋喃糖基类似物已经合成，并检查了它们的抗病毒特性。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与四-O-乙酰基-α-D-lyxofurananose糖基化，然后除去保护基团来制备α端基异构体。通过依次氧化和还原3'，5'-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-Dx呋喃呋喃糖基核苷来获得β端基异构体。测试了呋喃呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长的抑制作用。一种化合物9-α-D-lyxofuranosyladenine在体外和体内均显示出对1型和2型单纯疱疹病毒的活性。
• Reactions of 2′,3′-Di-O-mesyl-lyxo-uridine with secondary amines: First report on the one-pot conversion of mesylated nucleosides to enaminonucleosides and the crystal structure of α-enamine.
  作者：Kandasamy Sakthivel、Tanmaya Pathak、Cheravakkattu G Suresh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89333-9

  日期：1994.1

  2′,3′-Di-O-mesyl-5′-O-trityl-lyxo-uridine 1 reacted with secondary amines to produce enaminonucleosides 2a-d and 3a-d. Intermediacy of 2′-ketouridine was essential for the anomerisation and enamine formation to take place. The structure of the β-enamine was established unambiguously by analysing the hydrolysed product and that of α-enamine was proved with the help of crystal structure analysis.

  2'，3'-二-O-甲磺酰基5'-O-三苯甲基来苏-尿苷1与仲胺以产生enaminonucleosides反应图2a-d和3a-d中。2'-酮胍的中间性对于发生异构化和形成烯胺至关重要。通过分析水解产物可以明确地确定β-烯胺的结构，并通过晶体结构分析证明了α-烯胺的结构。
• Conformational characteristics of rigid cyclic nucleotides. 3. The solution conformation of .beta.-lyxonucleoside cyclic 2',5'- and 3',5'-monophosphates and of .alpha.-arabinonucleoside cyclic 2',5'-monophosphates. Implications for evaluation of the solution properties of nucleoside analogs
  作者：Malcolm MacCoss、Clinton F. Ainsworth、Gregory Leo、Fouad S. Ezra、Steven S. Danyluk

  DOI：10.1021/ja00544a034

  日期：1980.11

  -D-arabinofuranosyl)adenine cyclic 2',5'-monophosphate (3, ..cap alpha..-2',5'-cAAMP) in D/sub 2/O solution. Conformational analyses showed the cyclic 2',5'-phosphates (2a,b and 3) to exhibit sugar conformations in the range of /sup 2/E whereas the cyclic 3',5'-phosphates (1a,b) showed a preference for the /sup 3/E to /sub 4//sup 3/T conformation. The unusually large /sup 3/J/sub PH/ coupling of approx. 31 Hz

  b) 显示对 /sup 3/E 到 /sub 4//sup 3/T 构象的偏好。异常大的/sup 3/J/sub PH/ 耦合大约。31 Hz，之前在 9-(..beta..-D-arabinofuranosyl) 腺嘌呤环 2',5' 单磷酸 (2c, 2',5'-cAAMP) 中的 J/sub 5'P/ 和1-(..beta..-D-arabinofuranosyl) 胞嘧啶环状 2',5'-单磷酸 (2d, 2',5'-cACMP) 在 2a,b 中再次明显，但在 3 中不明显。这种差异归因于..beta.. 导向的碱基和 2a-d 中的环状 2',5'-磷酸环之间的空间相互作用，这在 3 中不存在，其中碱基朝向 ..cap alpha..；这允许磷酸环采用比 2a-d 中的更少应变的构象。本研究中描述的化合物的环状磷酸环将糖环固定成特定的构象，排除通常在无环单核苷酸中发现的 /sup
• D-amino acid compounds for liver disease
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：US10717758B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of liver disease and conditions, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents.

  本文提供了用于治疗肝病和肝脏状况（包括 HCV 感染）的化合物、组合物和方法。在某些实施方案中，公开了核苷衍生物的化合物和组合物，可单独使用或与其他抗病毒药物联合使用。