methyl (1S,2R,3R,4R)-3-<(4S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolo)>bicyclo(2.2.1)-5-hepten-2-ylcarboxylate | 945421-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,2R,3R,4R)-3-<(4S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolo)>bicyclo(2.2.1)-5-hepten-2-ylcarboxylate
• 英文别名: (!S,2R,3R,4R)-methyl 3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 945421-37-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: USDBKQWWJZGXCN-MTVMDMGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶-N-氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (1S,2R,3R,4R)-3-<(4S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolo)>bicyclo(2.2.1)-5-hepten-2-ylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]的手性的环化反应Ç β -取代的链烯基菲舍尔卡宾配合物：对映体纯的环己烯酮和降冰片烯衍生物的有效合成

  摘要：

  钨（0）1和2的手性烯基卡宾配合物，很容易从手性池中获得，与Danishefsky二烯进行[4 + 2]环加成反应，从而提供对映体纯的4-烯基-2-环己烯酮加合物5和7，具有较高的立体选择性。用TBAF处理初级环加合物4和6。环戊二烯还将环加成到卡宾1和2中，提供了预期的降冰片烯金属卡宾配合物10和12，具有非对映异构体和表面选择性。氧化去除五羰基金属片段会生成酯衍生物11和13。X射线分析了两个衍生自卡宾1和2的环加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.038

文献信息

• Reinvestigation of the Diels-Alder Reaction of (E)-(R)-4,5-Di-O-isopropylidepent-2-enoates and Cyclopentadiene
  作者：Seiichi Takano、Takumichi Sugihara、Kiyohiro Samizu、Kunio Ogasawara

  DOI：10.3987/com-88-4655

  日期：——
• Diastereofacial selectivity in uncatalyzed Diels-Alder cycloadditions involving α,β-unsaturated esters and lactones with stereogenic centers containing oxygen functiionalities
  作者：Ramón Casas、Teodor Parella、Vicenç Branchadell、Antonio Oliva、Rosa M. Ortuño、André Guingant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88527-6

  日期：1992.3

  Both experimental and theoretical studies on the Diels-Alder cycloadditions of dienophiles 1, 2 and 3 to different dienes show that the observed diastereofacial selectivity results from a combination of electronic and steric interactions. The traditional Felkin-Anh model is not appropriate for these cases. Several new chiral synthetic building blocks have been prepared.