6-methyl-2-phenacyl-4H-1-benzopyran-4-one | 108706-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-2-phenacyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 6-methyl-2-phenacylchromen-4-one
• CAS: 108706-22-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: GTMDSTAKBANJBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 、 苯甲酰氯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 6-methyl-2-phenacyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  动力学和热力学控制，在2,6-二甲基色酮的锂化中，以及在2-（x-呋喃基）色酮和与呋喃酮有关的呋喃色酮中的选择性锂化

  摘要：

  在二异丙基氨基锂（LDA）中添加2,6-二甲基色酮允许在热力学控制下形成2-亚甲基碳负离子（3），但这似乎在羰基氧原子上与二氧化碳反应，因此没有羧酸可以隔离。使用氯甲酸乙酯（而不是碳酸二乙酯）时，该碳负离子确实提供了预期的色散-2-基乙酸乙酯（1d）。如果起始色酮如在（4a）中那样在位置5处具有游离羟基，则也可以获得苯甲酰基乙酸。

  DOI：

  10.1039/p19860001707