2-((2R,4S,5R,6S)-6-acetyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid | 1610948-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-((2R,4S,5R,6S)-6-acetyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
• CAS: 1610948-26-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅Si
• 分子量: 330.497
• InChiKey: VEPHGWLXAASDKT-QJZXMWHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4S,5R,6S)-6-acetyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 caesium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl 2-((2R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-6-((S,2E,4E)-7-((2R,3R)-3-((2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxypentan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  GEX1Q1的全合成、C-5立体构型的分配和剪接体抑制活性的评估

  摘要：

  GEX1Q1的对映选择性全合成已以收敛方式完成。现在已通过合成指定了 C-5 不对称中心。 GEX1Q1 显示出比其 C-5 差向异构体稍好的剪接体抑制活性。该合成的显着特征包括构建四氢吡喃环的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应和组装关键片段的铃木交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol501345d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)tetrahydro-4H-pyran-4-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 、 mercury(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-((2R,4S,5R,6S)-6-acetyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  GEX1Q1的全合成、C-5立体构型的分配和剪接体抑制活性的评估

  摘要：

  GEX1Q1的对映选择性全合成已以收敛方式完成。现在已通过合成指定了 C-5 不对称中心。 GEX1Q1 显示出比其 C-5 差向异构体稍好的剪接体抑制活性。该合成的显着特征包括构建四氢吡喃环的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应和组装关键片段的铃木交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol501345d