4-(4-methoxyphenyl)-1H,2H,3H,3aH,4H,8bH-cyclopenta[b]indole | 273220-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1H,2H,3H,3aH,4H,8bH-cyclopenta[b]indole
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole；4-(4-methoxyphenyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]indole
• CAS: 273220-37-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: SBCACBDBJCSNSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1H,2H,3H,3aH,4H,8bH-cyclopenta[b]indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  Donor–acceptor dyes incorporating a stable dibenzosilole π-conjugated spacer for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  合成了四种新型有机染料，包括三种基于二苯并硅啶（YS01–03）和一种基于萘的染料（YS04），并对其光物理特性和染料敏化太阳能电池（DSC）的性能进行了表征。含硅的二苯并硅啶基染料（YS01–03）在入射光子转电流效率（IPCE）和总太阳能转电能效率（η）方面优于碳基类似物的萘基染料（YS04），其中YS03具有最大体积和最为分支的电子给体基团，实现了最高的η值为5.07%，而YS04的η值仅为2.88%。为了更好地理解硅如何影响激发态氧化电位（S+/*）和吸收最大值（λmax），利用密度泛函理论（DFT）计算了染料YS01–04的平衡分子几何结构，采用B3LYP能量泛函和DGDZVP基组。结果表明，含硅染料（YS01–03）中通过联苯链接的扭转角（θ1和θ2）比不含硅的染料（YS04）扭转程度更小，从而增强了π–π*重叠，这转化为含硅染料YS01–03中的光电流增强。此外，通过不同的长程校正时间相关DFT方法，包括CAM-B3LYP、LC-BLYP、WB97XD和LC-wPBE，研究了染料YS01–04的垂直电子激发和S+/*。使用CAM-B3LYP/DGDZVP计算的结果与实验结果之间具有很好的吻合。

  DOI：

  10.1039/c2jm30978e
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚 在 palladium diacetate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-1H,2H,3H,3aH,4H,8bH-cyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  Donor–acceptor dyes incorporating a stable dibenzosilole π-conjugated spacer for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  合成了四种新型有机染料，包括三种基于二苯并硅啶（YS01–03）和一种基于萘的染料（YS04），并对其光物理特性和染料敏化太阳能电池（DSC）的性能进行了表征。含硅的二苯并硅啶基染料（YS01–03）在入射光子转电流效率（IPCE）和总太阳能转电能效率（η）方面优于碳基类似物的萘基染料（YS04），其中YS03具有最大体积和最为分支的电子给体基团，实现了最高的η值为5.07%，而YS04的η值仅为2.88%。为了更好地理解硅如何影响激发态氧化电位（S+/*）和吸收最大值（λmax），利用密度泛函理论（DFT）计算了染料YS01–04的平衡分子几何结构，采用B3LYP能量泛函和DGDZVP基组。结果表明，含硅染料（YS01–03）中通过联苯链接的扭转角（θ1和θ2）比不含硅的染料（YS04）扭转程度更小，从而增强了π–π*重叠，这转化为含硅染料YS01–03中的光电流增强。此外，通过不同的长程校正时间相关DFT方法，包括CAM-B3LYP、LC-BLYP、WB97XD和LC-wPBE，研究了染料YS01–04的垂直电子激发和S+/*。使用CAM-B3LYP/DGDZVP计算的结果与实验结果之间具有很好的吻合。

  DOI：

  10.1039/c2jm30978e

文献信息

• 一种吲哚类化合物及其应用
  申请人：上海甘田光学材料有限公司

  公开号：CN114031547B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开了一种吲哚类化合物，具有以下结构通式：其中，R1选自氢、C1～C8的直链烷基、C1～C8含有支链的烷基、R3选自氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基；R2选自氢、C1～C8的直链烷基、C1～C8含有支链的烷基。本发明的防蓝光基片镜片采用本发明的吲哚类化合物，防蓝光效果显著，蓝光吸收剂添加量大大减少，基本不影响镜片的各项物理性能。
• Substituent effects in a double rhodanine indoline dye on performance of zinc oxide dye-sensitized solar cell
  作者：Masaki Matsui、Tomoki Fujita、Yasuhiro Kubota、Kazumasa Funabiki、Jiye Jin、Tsukasa Yoshida、Hidetoshi Miura

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.12.009

  日期：2010.7

  The solar-light-to-electricity conversion efficiency of substituted indoline dyes depended on short-circuit photocurrent density which is affected by maximum incident photon-to-current efficiency. The oxidation potential of the double rhodanine indoline dyes needed to be >similar to 0.2 V vs Fc/Fc(+) in acetonitrile to show high incident photon-to-current efficiency in a zinc oxide, dye-sensitized solar cell. To make a molecular design of highly efficient indoline dyes, the HOMO energy level should be more negative than similar to-4.9 eV by the DFT calculations. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.