1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-d | 1062294-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-d
• 英文别名: 1-benzyl-5-deuterium-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole；1-benzyl-5-deuterio-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-phenyl-5-D-1H-[1,2,3]trizole；1-Benzyl-5-deuterio-4-phenyltriazole
• CAS: 1062294-40-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 236.28
• InChiKey: GANAQXGHGKBVKP-UQBWLURTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenylethinyl)aluminum - tetrahydrofuran (1/1) 、 苄基叠氮 在 copper(l) iodide 、 五甲基二乙烯三胺 、 重水 、 氘代盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-d
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代-5-铝-1,2,3-三唑的直接合成：有机叠氮化物和混合的乙酰铝铝的铜催化环加成反应

  摘要：

  现在在一起的是Al：铝三唑是通过有机叠氮化物与混合铝乙炔化物的铜催化环加成反应而以完全化学和区域选择性方式获得的（请参见方案）。不受第一个转化影响的碳铝键仍然能够与不同的亲电试剂进一步反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200907016

文献信息

• Carboxylic Acid-Promoted Copper(I)-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Changwei Shao、Xinyan Wang、Jimin Xu、Jichen Zhao、Qun Zhang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo101495k

  日期：2010.10.15

  presence of carboxylic acids and the latter two steps can be promoted significantly by carboxylic acids. Benzoic acid showed the best promotion activity, and the acids with strong chelating ability to Cu(I) ion could not serve for this purpose. Thus, the first carboxylic acid-promoted highly efficient CuAAC was established.

  在本文中，我们证明了CuAAC催化循环中的所有三个关键步骤都可以在羧酸存在下进行，而后两个步骤可以被羧酸显着促进。苯甲酸显示出最佳的促进活性，而对Cu（I）离子具有强螯合能力的酸不能用于此目的。因此，建立了第一种羧酸促进的高效CuAAC。
• Synthesis of a heterogeneous Cu(OAc)₂-anchored SBA-15 catalyst and its application in the CuAAC reaction
  作者：Nan Sun、Zhongqi Yu、Hong Yi、Xiayue Zhu、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/c7nj04495j

  日期：——

  A dinuclear Cu(OAc)₂-anchored SBA-15 silica was synthesized, confirmed and showed excellent catalytic activity for the azide–alkyne cycloaddition reaction in water.

  一种双核Cu(OAc)₂-锚定的SBA-15硅胶被合成，确认并显示出在水中对偶氮-炔烃环加成反应具有优秀的催化活性。
• Copper(I)-Zeolites as New Heterogeneous and Green Catalysts for Organic Synthesis
  作者：Patrick Pale、Stefan Chassaing、Aurélien Alix、Thirupathi Boningari、Karim Sani Souna Sido、Murielle Keller、Philippe Kuhn、Benoit Louis、Jean Sommer

  DOI：10.1055/s-0029-1218733

  日期：2010.5

  highly attractive as catalysts for organic chemists, especially with regard to aspects of ‘green chemistry’. 1 Introduction 2 Synthesis and Structures of CuI-Doped Zeolites 3 CuI-Zeolites as Catalysts in Organic Synthesis 3.1 Cycloadditions: ‘Click in Zeo’ 3.2 Cascade Reactions: Substitution and Cycloaddition 3.3 Cycloadditions: Mechanistic Investigations 3.4 Homocoupling of Alkynes 4 Conclusion zeolite

  我们已经评估了Cu I掺杂的沸石作为有机合成的非均相催化剂的潜力。事实证明，这种催化剂易于制备，处理，回收和再循环。它们可用于不同的合成应用，例如炔烃与叠氮化物或甲亚胺亚胺的[3 + 2]环加成反应以及炔烃的均相偶联。这些有趣的特性使它们作为有机化学家的催化剂极具吸引力，特别是在“绿色化学”方面。 1引言 2 Cu I掺杂沸石的合成与结构 3 Cu I-沸石在有机合成中的催化作用 3.1 Cycloadditions：“单击Zeo” 3.2级联反应：取代和环加成 3.3环加成：机理研究 3.4炔烃的同质耦合 4。结论 沸石-铜-催化-绿色化学
• Insights into Supported Copper(II)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition in Water
  作者：Yan Wang、Jianhua Liu、Chungu Xia

  DOI：10.1002/adsc.201000868

  日期：2011.6

  material‐supported copper (Cu‐CPSIL), imidazolium‐loaded Merrifield resin‐supported copper (Cu‐PSIL) and silica dispersed CuO (CuO/SiO2), were prepared and proved to be efficient catalysts for the one‐pot synthesis of 1,4‐disubsituted‐1,2,3‐triazoles by the reaction of alkyl halides with sodium azide and terminal alkynes in water at room temperature. Moreover, these supported copper catalysts were recovered

  交联的聚合物离子液体材料支撑的铜（Cu-CPSIL），咪唑负载的Merrifield树脂支撑的铜（Cu-PSIL）和二氧化硅分散的CuO（CuO / SiO 2）制备并证明是在室温下通过烷基卤化物与叠氮化钠和末端炔烃在水中进行单反应合成1,4-二取代-1,2,3-三唑的有效催化剂。而且，通过简单的过滤从反应混合物中定量地回收了这些负载的铜催化剂，并且在没有显着损失催化活性的情况下重复使用了五个连续循环。在三种固定化铜催化剂中，Cu-CPSIL对脂族溴化物，叠氮化钠和末端炔烃的反应均具有出色的催化活性。催化剂催化性能的差异可归因于铜的分散以及铜与载体之间的相互作用。另外，水被用作反应介质和质子提供者，发现后者对于该反应非常重要。XPS结果表明，负载型Cu（II）催化剂被还原为催化性Cu（I）物种通过炔烃的均偶联反应。通过IR和ESI-MS研究，提出了一种基于将Cu（II）还原为Cu（I）物种的环加成反应的可能机理。
• Synthesis of 5-Fluorotriazoles by Silver-Mediated Fluorination of 5-Iodotriazoles
  作者：Damin Wang、Wenjing Sun、Taiwei Chu

  DOI：10.1002/ejoc.201500338

  日期：2015.7

  developed for the direct fluorination of 5-iodotriazoles with AgF as fluoride source and N1,N1,N2,N2-tetramethylethane-1,2-diamine (TMEDA) as ligand. This method is compatible with various functional groups. 5-Iodotriazoles without aromatic groups at the 4-position or aliphatic substituents at the N1 position can also be smoothly converted to the corresponding 5-fluorotriazoles. Preliminary mechanism

  开发了一种使用 AgF 作为氟化物源和 N1,N1,N2,N2-四甲基乙烷-1,2-二胺 (TMEDA) 作为配体直接氟化 5-碘三唑的简单方法。该方法与各种官能团兼容。4位无芳基或N1位无脂肪族取代基的5-碘三唑也可顺利转化为相应的5-氟三唑。还进行了初步机制研究。