p-tolyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-L-fucopyranoside | 1419180-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-L-fucopyranoside
• CAS: 1419180-45-2
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅S
• 分子量: 430.565
• InChiKey: ZXVHUWNSEDKXFB-QANUBGTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 p-tolyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-fucopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以对甲氧基苯基糖苷的形式， 从锈果普罗旺斯O34合成与O抗原重复单元有关的四糖和三糖†

  摘要：

  据报道，从Providencia rustigianii O34合成了与O抗原重复单元有关的四糖和三糖。目标寡糖的合成是通过对市售单糖进行合理的保护基操作，然后进行立体选择性糖基化，使用H 2 SO 4-硅胶进行三氯乙亚氨酸盐的活化以及与之结合来实现的。N-碘琥珀酰亚胺 用于硫糖苷活化。

  DOI：

  10.1039/c2ra22407k
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-L-fucopyranoside 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到p-tolyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以对甲氧基苯基糖苷的形式， 从锈果普罗旺斯O34合成与O抗原重复单元有关的四糖和三糖†

  摘要：

  据报道，从Providencia rustigianii O34合成了与O抗原重复单元有关的四糖和三糖。目标寡糖的合成是通过对市售单糖进行合理的保护基操作，然后进行立体选择性糖基化，使用H 2 SO 4-硅胶进行三氯乙亚氨酸盐的活化以及与之结合来实现的。N-碘琥珀酰亚胺 用于硫糖苷活化。

  DOI：

  10.1039/c2ra22407k