3-chloro-4-hydroxy-2-methylpentadecan-6-one | 1426305-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-4-hydroxy-2-methylpentadecan-6-one
• CAS: 1426305-79-4
• 化学式: C₁₆H₃₁ClO₂
• 分子量: 290.874
• InChiKey: KHCCDYCUBULYGD-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-hydroxy-2-methylpentadecan-6-one 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(R)-4-hydroxy-2-methylpentadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  氯，不对称羟醛反应的原子经济辅助剂†

  摘要：

  已经开发了用于醛的不对称反应的辅助策略，其中该辅助剂本身不是手性的，而是通过有机催化α-氯化引入的单个氯原子。然后在通过自由基还原将其除去之前，利用氯原子的立体定向影响。几种羟醛（92-99％ee）和天然产物（+）-dihydroyashabushiketol和（+）-solistatin的合成证明了这一策略。

  DOI：

  10.1039/c3ob27462d
• 作为产物：
  描述：

  lithium 2-undecanonide 、 α-chloroisovaleraldehyde 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-chloro-4-hydroxy-2-methylpentadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  氯，不对称羟醛反应的原子经济辅助剂†

  摘要：

  已经开发了用于醛的不对称反应的辅助策略，其中该辅助剂本身不是手性的，而是通过有机催化α-氯化引入的单个氯原子。然后在通过自由基还原将其除去之前，利用氯原子的立体定向影响。几种羟醛（92-99％ee）和天然产物（+）-dihydroyashabushiketol和（+）-solistatin的合成证明了这一策略。

  DOI：

  10.1039/c3ob27462d

文献信息

• Lithium Aldol Reactions of α-Chloroaldehydes Provide Versatile Building Blocks for Natural Product Synthesis
  作者：Robert Britton、Shira Halperin、Baldip Kang

  DOI：10.1055/s-0030-1260032

  日期：2011.6

  The lithium aldol reaction of α-chloroaldehydes provides 1,2-anti-configured β-ketochlorohydrins. The scope of this reaction is demonstrated as well as its application to the synthesis of the C4-C15 segment of haterumalide NA.

  α-氯醛的锂醇缩合反应提供了1,2-反式构型的β-酮氯醇。该反应的范围得到了展示，并介绍了其在合成haterumalide NA的C4-C15片段中的应用.